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(S)-1-(3-methylphenyl)-1-(trichlorosilyl)ethane

中文名称
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中文别名
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英文名称
(S)-1-(3-methylphenyl)-1-(trichlorosilyl)ethane
英文别名
trichloro-[(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl]silane
(S)-1-(3-methylphenyl)-1-(trichlorosilyl)ethane化学式
CAS
——
化学式
C9H11Cl3Si
mdl
——
分子量
253.631
InChiKey
ADBLJRMLZWVCGL-QMMMGPOBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.29
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (S)-1-(3-methylphenyl)-1-(trichlorosilyl)ethane 在 potassium fluoride 、 双氧水potassium hydrogencarbonate 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 反应 17.0h, 生成 (1S)-1-(3-甲基苯基)乙烷-1-醇
    参考文献:
    名称:
    高分子量聚喹喔啉基螺旋手性膦 (PQXphos) 作为手性可转换、可重复使用和高度对映选择性的单齿配体在苯乙烯的催化不对称氢化硅烷化中
    摘要:
    基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链,表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成,其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高(> 93% 对映体过量)对映选择性。
    DOI:
    10.1021/ja102428q
  • 作为产物:
    描述:
    3-甲基苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 12.0h, 以93%的产率得到(S)-1-(3-methylphenyl)-1-(trichlorosilyl)ethane
    参考文献:
    名称:
    高分子量聚喹喔啉基螺旋手性膦 (PQXphos) 作为手性可转换、可重复使用和高度对映选择性的单齿配体在苯乙烯的催化不对称氢化硅烷化中
    摘要:
    基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链,表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成,其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高(> 93% 对映体过量)对映选择性。
    DOI:
    10.1021/ja102428q
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文献信息

  • Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing Metal-Binding Sites as Polymer-Based Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
    作者:Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome
    DOI:10.1002/anie.200803719
    日期:2009.1.5
    Living it up: Helical polyquinoxalines with single and multiple metal‐binding sites, prepared by living polymerization of o‐diisocyanobenzenes, are used in the asymmetric hydrosilylation of styrenes, resulting in comparable enantioselectivities to those obtained by low‐molecular‐weight catalyst systems (up to 87 % ee, stereochemistry was determined by a chiral initiator) and a turnover number of almost
    增强活性:通过邻二异氰基苯的活性聚合制备的具有单个和多个金属结合位点的螺旋聚喹喔啉可用于苯乙烯的不对称氢化硅烷化反应,其对映选择性可与低分子量催化剂体系获得的对映选择性相当(到87%  ee时,通过手性引发剂测定立体化学),周转数接近1000。
  • Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes Catalyzed by Palladium−MOP Complexes:  Ligand Modification and Mechanistic Studies
    作者:Tamio Hayashi、Seiji Hirate、Kenji Kitayama、Hayato Tsuji、Akira Torii、Yasuhiro Uozumi
    DOI:10.1021/jo001614p
    日期:2001.2.1
    In the palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of styrene (3a) with trichlorosilane, several chiral monophosphine ligands, (R)-2-diarylphosphino-1,1'-binaphthyls(2a-g), were examined for their enantioselectivity. The highest enantioselectivity was observed in the reaction with (R)-2-bis [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] phosphino-l,1'-binaphthyl (2g), which gave (S)-1-phenylethanol (5a) of 98% ee after oxidation of the hydrosilylation product, 1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane (4a). The palladium complex of 2g also efficiently catalyzed the asymmetric hydrosilylation of substituted styrenes on the phenyl ring or at the beta position to give the corresponding chiral benzylic alcohols of over 96% ee. Deuterium-labeling studies on the hydrosilylation of regiospecifically deuterated styrene revealed that P-hydrogen elimination from l-phenylethyl(silyl)palladium intermediate is very fast compared with reductive elimination giving hydrosilylation product when ligand 2g is used. The reaction of o-allylstyrene (9) with trichlorosilane catalyzed by (R)-2g/Pd gave (1S,2R)-1-methyl-2-(trichlorosilylmethyl)indan (10) (91% ee) and (S)-1-(2-(propenyl)phenyl)-1-trichlorosilylethanes (11a and 11b) (95% ee). On the basis of their opposite configurations at the benzylic position, a rationale for the high enantioselectivity of ligand 2g is proposed.
  • High-Molecular-Weight Polyquinoxaline-Based Helically Chiral Phosphine (PQXphos) as Chirality-Switchable, Reusable, and Highly Enantioselective Monodentate Ligand in Catalytic Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes
    作者:Takeshi Yamamoto、Tetsuya Yamada、Yuuya Nagata、Michinori Suginome
    DOI:10.1021/ja102428q
    日期:2010.6.16
    A polyquinoxaline-based helical polymer ligand bearing both helical-sense-determining chiral side chains and coordinating diarylphosphino side chains exhibits solvent-dependent formation of P- or M-helical structures, with which either the S- or R-hydrosilylation product was obtained with high (>93% enantiomeric excess) enantioselectivities.
    基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链,表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成,其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高(> 93% 对映体过量)对映选择性。
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