N-(2-methylenecyclopentyl)malonamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-methylenecyclopentyl)malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-methylidenecyclopentyl)amino]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: ADBQSJMDAAWHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidocyclopentanone 在 三丁基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-methylenecyclopentyl)malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reactions of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes

  摘要：

  1-氮杂基-2-羟基-4,6-二氧杂己烷的多米诺“斯陶丁格-阿扎-维提希-1,5-膦铵重排-裂解”反应能够方便地合成功能化的1-乙酰氨基-2-烷基烯基环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b310701a

文献信息

• Domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reactions of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld、Heydar Shojaei

  DOI：10.1039/b310701a

  日期：——

  The domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reaction of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes allows a convenient synthesis of functionalized 1-acetamido-2-alkylidenecyclopentanes.

  1-氮杂基-2-羟基-4,6-二氧杂己烷的多米诺“斯陶丁格-阿扎-维提希-1,5-膦铵重排-裂解”反应能够方便地合成功能化的1-乙酰氨基-2-烷基烯基环戊烷。
• Domino “Staudinger/Semi-Aza-Wittig/Fragmentation” Reactions of γ-Azido-β-hydroxyketones
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Rüdiger Dede、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060891e

  日期：2006.8.1

  Treatment of gamma-azido-beta-hydroxyketones with triphenylphosphine resulted, depending on the structural features of the starting materials, in a domino "Staudinger/semi-aza-Wittig/fragmentation" reaction rather than a normal aza-Wittig reaction. 2-Azido-1-hydroxy-1-(2,4-dioxoalkyl)cyclopentanes, readily available by condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with 2-azidocyclopentanone, proved to be optimal starting materials for these reactions which afforded 1-(1,3-dioxoalkyl)amino-2-(alkylidene)cyclopentanes.