(-)-(E)-1-phenyl-3-vinylhex-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(E)-1-phenyl-3-vinylhex-4-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-ethenyl-1-phenylhex-4-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ADILRHGETNGDLS-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl) carbonate 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 zinc(II) fluoride O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di(R,R)-1-naphthylethylphosphoramidite 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 (-)-(E)-1-phenyl-3-vinylhex-4-en-1-one 、 (-)-(E)-1-phenyl-3-vinylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酮烯醇化物的区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  据报道，在金属环铱催化剂的存在下，不稳定的酮与不对称烯丙基碳酸酯的区域和对映选择性 α-烯丙基化形成支链取代产物。产物，支链 γ,δ-不饱和酮，是从容易获得的甲硅烷基烯醇醚和非手性 Boc 保护的烯丙醇以高区域选择性和对映选择性 (91-96% ee) 获得的。CsF 和 ZnF2 的组合显示出促进该反应并抑制二烯丙基化副产物的形成。此外，来自简单亚磷酰胺配体的铱配合物显示出以优异的选择性催化该反应，光谱数据表明原位形成了环金属化的 Ir 预催化剂。该过程提供了对合成上重要的双功能化合物的对映选择性访问，这些化合物通常可以通过克莱森重排获得，但呈外消旋形式。报告了芳香族和脂肪族底物反应的十个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0566275