N1-{4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}-N2-({4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)-L-lysinamide trihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-{4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}-N2-({4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)-L-lysinamide trihydrochloride
• 英文别名: (2S)-6-amino-N-[4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]-2-[4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylcarbamoylamino]hexanamide;hydrochloride
• 化学式: C₄₅H₆₈N₈O₄*3ClH
• 分子量: 894.469
• InChiKey: ADILSBLKZNZKJB-CJPRXBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(5S)-6-({4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}amino)-5-[({4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)amino]-6-oxohexyl}carbamate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到N1-{4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}-N2-({4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)-L-lysinamide trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双（8-氨基喹啉）的合成、抗原生动物、抗菌、β-血红素抑制、细胞毒性和高铁血红蛋白（MetHb）形成活性

  摘要：

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.036

文献信息

• Synthesis, antiprotozoal, antimicrobial, β-hematin inhibition, cytotoxicity and methemoglobin (MetHb) formation activities of bis(8-aminoquinolines)
  作者：Kirandeep Kaur、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Savita Singh、Prati Pal Singh、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.036

  日期：2011.1

  In continuing our search of potent antimalarials based on 8-aminoquinoline structural framework, three series of novel bis(8-aminoquinolines) using convenient one to four steps synthetic procedures were synthesized. The bisquinolines were evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (a panel of pathogenic bacteria and fungi), cytotoxicity

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8