2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-2,5-dimethoxyphenylacetaldehyde；2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl) acetaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ADIRNCBFIBEJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.45h， 生成 4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺酮A和C的外消旋和对映选择性全合成

  摘要：

  给出了（±）-，（+）-螺旋螺酮A和（±）-，（-）-螺旋螺酮C的总合成的说明。在第一代全合成中，我们发现rac - 24a可以通过仿生方式轻松转化为rac- hespirspirones A和C。考虑到令人失望的异戊烯酸酯化从3到4的非对映选择性，非选择性二羟基化从4到5以及在策略A中的长路线，我们设计了另一种合成计划，该计划针对高度对映选择性，简明和无保护基的Heliespirones A和C.钯催化的迈克尔加成反应和Sharpless AD在光学内酯的形成中起关键作用V，可以通过两个额外的步骤轻松转换为化合物I，其成功操作与第一代全合成中的操作相同。我们的综合努力表明，从24a产生Heliespirones A和C的生物代应该是自然界中的真实过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4173-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)乙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺酮A和C的外消旋和对映选择性全合成

  摘要：

  给出了（±）-，（+）-螺旋螺酮A和（±）-，（-）-螺旋螺酮C的总合成的说明。在第一代全合成中，我们发现rac - 24a可以通过仿生方式轻松转化为rac- hespirspirones A和C。考虑到令人失望的异戊烯酸酯化从3到4的非对映选择性，非选择性二羟基化从4到5以及在策略A中的长路线，我们设计了另一种合成计划，该计划针对高度对映选择性，简明和无保护基的Heliespirones A和C.钯催化的迈克尔加成反应和Sharpless AD在光学内酯的形成中起关键作用V，可以通过两个额外的步骤轻松转换为化合物I，其成功操作与第一代全合成中的操作相同。我们的综合努力表明，从24a产生Heliespirones A和C的生物代应该是自然界中的真实过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4173-y

文献信息

• [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PHÉNALKYLAMINES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022192781A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure provides phenalkylamine compounds and their use in treating medical disorders, such as psychiatric diseases and disorders. Pharmaceutical compositions and methods of making various phenalkylamine compounds are provided.

  本公开提供了苯基烷胺化合物及其在治疗医学疾病（如精神科疾病和障碍）中的应用。提供了制备各种苯基烷胺化合物的制药组合物和方法。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0210828A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  Compounds of structure (I) where Y is OH, X₁ is C₁-₄alkoxy, X₂ is C₁-₄alkoxy, halogen, CF₃ or C₁-₄alkyl, processes for their preparation, compositions containing them and their use as β-adrenergic receptor antagonists.

  结构(I)的化合物 其中 Y 是 OH，X₁ 是 C₁-₄烷氧基，X₂ 是 C₁-₄烷氧基、卤素、CF₃ 或 C₁-₄烷基，它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们作为 β-肾上腺素能受体拮抗剂的用途。
• Identification of monoamine oxidase and cytochrome P450 isoenzymes involved in the deamination of phenethylamine-derived designer drugs (2C-series)
  作者：Denis S. Theobald、Hans H. Maurer

  DOI：10.1016/j.bcp.2006.09.022

  日期：2007.1

  In recent years, several compounds of the phenethyl amine-type (2C-series) have entered the illicit drug market as designer drugs. In former studies, the qualitative metabolism of frequently abused 2Cs (2C-B, 2C-I, 2C-D, 2C-E, 2C-T-2, 2C-T-7) was studied using a rat model. Major phase I metabolic steps were deamination and O-demethylation. Deamination to the corresponding aldehyde was the reaction, which was observed for all studied compounds. Such reactions could in principal be catalyzed by two enzyme systems: monoamine oxidase (MAO) and cytochrome P450 (CYP). The aim of this study was to determine the human MAO and CYP isoenzymes involved in this major metabolic step and to measure the Michaelis-Menten kinetics of the deamination reactions. For these studies, cDNA-expressed CYPs and MAOs were used. The formation of the aldehyde metabolite was measured using GC-MS after extraction. For all compounds studied, MAO-A and MAO-B were the major enzymes involved in the deamination. For 2C-D, 2C-E, 2C-T-2 and 2C-T-7, CYP2D6 was also involved, but only to a very small extent. Because of the isoenzymes involved, the 2Cs are likely to be susceptible for drug-drug interactions with MAO inhibitors. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Racemic and enantioselective total synthesis of heliespirones A &amp; C
  作者：Chong Huang、WenHan Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1007/s11426-010-4173-y

  日期：2011.1

  An account of the total synthesis of (±)-, (+)-heliespirone A and (±)-, (−)-heliespirone C is presented. In the first-generation total synthesis, we found rac-24a could be easily transformed to rac-heliespirones A & C in a biomimic way. Taking the disappointing diastereoselectivity of prenylation from 3 to 4, the nonselective dihydroxylation from 4 to 5 and the lenthy route in strategy A into account

  给出了（±）-，（+）-螺旋螺酮A和（±）-，（-）-螺旋螺酮C的总合成的说明。在第一代全合成中，我们发现rac - 24a可以通过仿生方式轻松转化为rac- hespirspirones A和C。考虑到令人失望的异戊烯酸酯化从3到4的非对映选择性，非选择性二羟基化从4到5以及在策略A中的长路线，我们设计了另一种合成计划，该计划针对高度对映选择性，简明和无保护基的Heliespirones A和C.钯催化的迈克尔加成反应和Sharpless AD在光学内酯的形成中起关键作用V，可以通过两个额外的步骤轻松转换为化合物I，其成功操作与第一代全合成中的操作相同。我们的综合努力表明，从24a产生Heliespirones A和C的生物代应该是自然界中的真实过程。