2-(1-ethoxyethyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-ethoxyethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-Ethoxyethyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: ADIQVSBVTAVIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-(7ci,8ci,9ci)-2-苯并噻唑甲醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-ethoxyethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氯烷基苯并噻唑与醇盐的反应

  摘要：

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00243-3

文献信息

• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。
• 一种温和的C2醚取代2H-苯并噻唑衍生物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111253334A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种温和的C2醚取代2H‑苯并噻唑衍生物的光催化合成方法。它将如式(II)所示的2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的醚混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2醚取代2H‑苯并噻唑衍生物。本发明提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成C2醚取代2H‑苯并噻唑衍生物的新方法，该方法具有催化体系简单、反应条件温和、底物范围广等优点。
• Photocatalyzed hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes in the aqueous phase
  作者：Jun Xu、Li Liu、Zhao-Cheng Yan、Yang Liu、Long Qin、Ning Deng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/d3gc00162h

  日期：——

  Hydroxyalkylated N-heteroaromatics are interesting scaffolds in a wide range of biologically active natural molecules. Herein, a photoredox-catalyzed hydroxyalkylation method for azole derivatives with aldehydes in the aqueous phase under an air atmosphere has been established. Furthermore, our catalytic system is also suitable for the alkylation of azole derivatives with alkanes. This methodology

  羟烷基化N -杂芳烃是广泛的生物活性天然分子中有趣的支架。在此，建立了一种光氧化还原催化的唑衍生物在空气气氛下在水相中与醛的羟烷基化方法。此外，我们的催化体系也适用于唑类衍生物与烷烃的烷基化反应。该方法具有生态友好、无需外加、官能团相容性好等特点。
• On the reaction of chloroalkylbenzothiazoles with alkoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Gennara Colli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00243-3

  日期：1997.4

  2-chloroalkylbenzothiazoles 1a-c react with alkoxides to give substitution and ring-expanded products 3 and 4. The substitution ring-enlargement competition much depends upon the solvent, the substitution reaction being preferred in alcohols and the ring-enlargement in DMF.

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。