2-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 2-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)phenol
• 英文别名: (1R,2S,11R,12S)-11-nitro-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3,5,7,13-tetraen-10-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ADLCJCXLTQKHRI-OPGJCSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基香豆素 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-N-(2-(benzylamino)-2-oxoethyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 、 2-(3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称水解或酯-酰胺交换反应动力学拆分α-硝基内酯

  摘要：

  摘要 C 1-对称的手性铵盐催化剂通过不对称的酯-酰胺交换反应诱导了外消旋α-硝基内酯的动力学拆分。获得具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值的相应酰胺。该反应体系是获得作为手性结构单元的碳环季α-硝基酰胺的有用方法。 出版历史 收到：2020年8月6日 修订后接受：2020年9月2日 发布日期： 2020年10月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707303

文献信息

• Kinetic Resolution of α-Nitrolactones by Catalytic Asymmetric Hydrolysis or Ester–Amide Exchange Reaction
  作者：Akira Sakakura、Ryota Nakao、Yudai Fujii、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707303

  日期：2020.12

  Abstract C 1-Symmetric chiral ammonium salt catalysts induced a kinetic resolution of racemic α-nitrolactones through an asymmetric ester–amide exchange reaction. The corresponding amides were obtained with high enantioselectivities and high S (= k fast/k slow) values. This reaction system is a useful approach for obtaining carbocyclic quaternary α-nitroamides as chiral building blocks. Publication

  摘要 C 1-对称的手性铵盐催化剂通过不对称的酯-酰胺交换反应诱导了外消旋α-硝基内酯的动力学拆分。获得具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值的相应酰胺。该反应体系是获得作为手性结构单元的碳环季α-硝基酰胺的有用方法。 出版历史 收到：2020年8月6日 修订后接受：2020年9月2日 发布日期： 2020年10月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国