3-硝基香豆素 | 28448-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基香豆素
• 英文名称: 3-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-nitro-2H-chromen-2-one；3-Nitrochromen-2-one
• CAS: 28448-04-6
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD00233577
• 分子量: 191.143
• InChiKey: YTCVPEZECJYZRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  357.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥100mg/mL（523.18mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性

3-Nitrocoumarin (3-NC) 是一个有效的、选择性抑制磷脂酶 C-γ (PLC-γ) 的化合物。

靶点

PLC-γ.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-nitrochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素在水中的狄尔斯-阿尔德反应中作为亲双烯体。硝基四氢苯并[c]色酮和二氢二苯并[b，d]呋喃的合成方法。

  摘要：

  3-硝基香豆素（1a），6-氯-3-硝基香豆素（1b）和6-，7-和8-羟基-3-硝基香豆素（1c，5和6）的[4 + 2]环加成（E）-戊二烯（7），异戊二烯（8），2,3-二甲基-1,3-丁二烯（9），2-甲氧基-1,3-丁二烯（10），2,3-二甲氧基-1，在水性介质中，有机溶剂中和无溶剂条件下研究了3-丁二烯（11）和环戊二烯（12）。在水中进行的反应发生在异相中，但比在甲苯或二氯乙烷（DCE）中进行的反应要快。在Diels-Alder环加成7-10和12中，1a-c，5和6表现为2pi成分，并且优先或专门生产exo加成物。出乎意料的是，1a在水中的环加成中表现为4pi成分，分离出11和4-取代的3-硝基苯并二氢吡喃酮20和21。羟基-3-硝基香豆素1c，5和6与1,3-二烯9的环加成反应在水或有机溶剂中不起作用，但在无溶剂条件下起作用。源自正常电子需求Diels-Alder反应的

  DOI：

  10.1021/jo034956e
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-硝基香豆素
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2H-色烯作为一种新型抑制剂，可抑制硫氧还蛋白还原酶和癌细胞增殖

  摘要：

  设计并合成了一系列 3-硝基色烯。这些化合物对硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和 A549 癌细胞的增殖显示出良好的抑制活性。构效关系分析表明，3-硝基色烯支架是实现良好抑制活性的关键药效​​团。3-硝基色烯 6 位和 8 位的溴取代显着增加了抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200121
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酰甲酸 在 3-硝基香豆素 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化氧化还原中性脱羧香豆素与 α-酮酸的 C-H 酰化

  摘要：

  开发了一种新型绿色光催化策略，用于用 α-酮酸和 3-硝基香豆素合成 C-4-酰化香豆素。这个操作简单的协议在温和的反应条件下工作，提供了方便地获取 4-酰基香豆素衍生物。对照实验结果表明，C-N键断裂产生的硝基自由基作为电子受体完成光催化循环，实现氧化还原中性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00632

文献信息

• A Metal-Free Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Joice Thomas、Jubi John、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201403453

  日期：2014.9.15

  three‐component reaction to synthesize 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from readily available building blocks, such as aldehydes, nitroalkanes, and organic azides, is described. The process is enabled by an organocatalyzed Knoevenagel condensation of the formyl group with the nitro compound, which is followed by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the azide to the activated alkene. The reaction features an excellent

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。
• Substituted tetrahydroisoquinolines and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040180874A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention provides compounds of the formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 及其药学上可接受的盐或前药，其中，n、X、Y、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 如本文所定义。该发明还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用化合物I的方法。
• Synthesis, antimicrobial and chitinase inhibitory activities of 3-amidocoumarins
  作者：Rajesh Kumar Sharma、Vineeta Singh、Neha Tiwari、R.J. Butcher、Diksha Katiyar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103700

  日期：2020.5

  chitinase inhibitory activities. Among these, compounds 5k, 5l, 8b-8d, 8f and 8g exhibited good antibacterial activity with MIC values in the range of 6.25-25 µg/mL against some of the tested strains while compounds 5l, 8b, 8c and 8f showed good activity against at least one or two fungal strains. Some of the assayed compounds 5d, 5k, 5l, 8b and 8c displayed significant chitinase inhibitory activity with

  已经合成了一系列3-amidocoumarins，并在体外测试了它们的抗微生物和几丁质酶抑制活性。其中，化合物5k，5l，8b-8d，8f和8g对某些测试菌株表现出良好的抗菌活性，MIC值在6.25-25 µg / mL范围内，而化合物5l，8b，8c和8f显示出良好的活性对抗至少一种或两种真菌菌株。某些被测化合物5d，5k，5l，8b和8c显示出显着的几丁质酶抑制活性，IC50值在3.74-5.6 µM范围内。其中5l被证明是有效的几丁质酶抑制剂，IC50值为3.74 µM。为了更好地理解酶-抑制剂的相互作用，所有合成化合物的分子对接研究均在烟曲霉几丁质酶1W9U上进行。化合物5l显示出与受体的高结合亲和力，结合能值为-8.44 Kcal / mol。该研究还提供了合成化合物的结构活性关系（SAR）。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 3-Nitrocoumarins Promoted by Chiral Organoammonium Salt Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Yudai Fujii、Ryota Nakao、Saki Sugihara、Keita Fujita、Yuya Araki、Takayuki Kudoh、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707302

  日期：2020.12

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 3-nitrocoumarins has been developed. A tryptophan-derived C 1-symmetric organoammonium thiourea catalyst promoted the reaction of 3-nitrocoumarins with Danishefsky’s diene to give the corresponding adducts with good enantioselectivity (up to 94% ee). One of the resulting adducts was converted into a chiral carbocyclic quaternary β-amino alcohol.

  已经开发了 3-硝基香豆素的对映选择性 Diels-Alder 反应。色氨酸衍生的 C 1-对称有机铵硫脲催化剂促进了 3-硝基香豆素与丹麦谢夫斯基二烯的反应，得到具有良好对映选择性（高达 94% ee）的相应加合物。所得加合物之一被转化为手性碳环季 β-氨基醇。
• METHOD FOR PRODUCING LAMELLARIN AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Tunghai University

  公开号：US20180273543A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present application discloses a method for producing lamellarin and a derivative thereof, which is able to greatly shorten the synthesis path of the lamellarin and the derivative thereof, and to improve the yield of the lamellarin and the derivative thereof, so as to increase use of the lamellarin or the derivative thereof in pharmaceutical industry.

  本申请公开了一种生产薄叶藻素及其衍生物的方法，能够大大缩短薄叶藻素及其衍生物的合成路径，并提高薄叶藻素及其衍生物的产量，从而增加薄叶藻素或其衍生物在制药工业中的应用。