indolin-1-yl(phenyl)methanethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolin-1-yl(phenyl)methanethione
• 英文别名: 1-Benzothioylindoline；2,3-dihydroindol-1-yl(phenyl)methanethione
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: ADLTZPXQIDAMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 吲哚啉 在 N-甲基哌啶 、 sulfur 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到indolin-1-yl(phenyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  二苄基二硫化物与胺的硫催化氧化偶联：获得硫代酰胺和氮杂杂环的方法

  摘要：

  发现在催化量的元素硫存在下，二苄基二硫化物/ DMSO是一种出色的胺硫代苯甲酰化剂，可提供多种硫酰胺。当被邻环化基团取代的苯胺用作亲核试剂时，该反应变为自催化反应，从而导致相应的2-芳基氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801695

文献信息

• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Coupling of Dibenzyl Disulfides with Amines: Access to Thioamides and Aza Heterocycles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Le Phuong Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201801695

  日期：2019.4.16

  In the presence of catalytic amounts of elemental sulfur, dibenzyl disulfide/DMSO was found to be an excellent thiobenzoylating agent of amines to provide a wide range of thioamides. The reaction becomes autocatalytic when anilines substituted by an o‐cyclizable group were used as nucleophile, leading to the corresponding 2‐aryl aza heterocycles.

  发现在催化量的元素硫存在下，二苄基二硫化物/ DMSO是一种出色的胺硫代苯甲酰化剂，可提供多种硫酰胺。当被邻环化基团取代的苯胺用作亲核试剂时，该反应变为自催化反应，从而导致相应的2-芳基氮杂杂环。