2-acetyl-3-hydroxy-5-propoxy-4,6,6-triethylcyclohexa-2,4-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-acetyl-3-hydroxy-5-propoxy-4,6,6-triethylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 2-acetyl-3-hydroxy-5-propoxy-4,6,6-triethyl-2,4-cyclohexadienone；2-Acetyl-4,6,6-triethyl-3-hydroxy-5-propoxycyclohexa-2,4-dien-1-one；2-acetyl-4,6,6-triethyl-3-hydroxy-5-propoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: ADOTVEOPHMQPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-acetyl-3-hydroxy-5-propoxy-4,6,6-triethylcyclohexa-2,4-dienone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到(E)-2-[(2E, 4E)-1-hydroxy-5-phenylpenta-2, 4-dienylidene]-4,6,6-triethyl-5-propoxycyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  desmosdumotin C类似物的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  从Desmos dumosus的根中分离出来的天然产物Desmosdumotin C（Des C）具有良好的抗肿瘤活性。使用比较分子场分析（CoMFA）方法对32种Des C类似物进行了三维定量构效关系（QSAR）研究。基于QSAR，设计并合成了18种新的Des C类似物。从商业上可获得的2，4，6-三羟基苯乙酮开发了一种针对Des C及其类似物的有效的三步合成策略。针对一组人类癌细胞系评估了所有合成的化合物，并显示出ED 50值为1.1至25.1 µM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1473383
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-acetyl-3-hydroxy-5-propoxy-4,6,6-triethylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  desmosdumotin C类似物的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  从Desmos dumosus的根中分离出来的天然产物Desmosdumotin C（Des C）具有良好的抗肿瘤活性。使用比较分子场分析（CoMFA）方法对32种Des C类似物进行了三维定量构效关系（QSAR）研究。基于QSAR，设计并合成了18种新的Des C类似物。从商业上可获得的2，4，6-三羟基苯乙酮开发了一种针对Des C及其类似物的有效的三步合成策略。针对一组人类癌细胞系评估了所有合成的化合物，并显示出ED 50值为1.1至25.1 µM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1473383

文献信息

• 类查尔酮衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：吴久鸿

  公开号：CN105085220B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及类查尔酮衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的类查尔酮衍生物，其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为抗肿瘤剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Design, synthesis, and antitumor activity of desmosdumotin C analogues
  作者：Bin-Yu Wen、Hai Liang、Hong-Ju Guo、Jiu-Hong Wu

  DOI：10.1080/10286020.2018.1473383

  日期：2019.7.3

  Desmosdumotin C (Des C), a natural product isolated from the roots of Desmos dumosus, has shown good antitumor activity. A three dimensional quantitative structure-activity relationship (QSAR) study using the comparative molecular field analysis (CoMFA) method was performed on 32 Des C analogues. Based on the QSAR, 18 new Des C analogues were designed and synthesized. An efficient three-step synthetic

  从Desmos dumosus的根中分离出来的天然产物Desmosdumotin C（Des C）具有良好的抗肿瘤活性。使用比较分子场分析（CoMFA）方法对32种Des C类似物进行了三维定量构效关系（QSAR）研究。基于QSAR，设计并合成了18种新的Des C类似物。从商业上可获得的2，4，6-三羟基苯乙酮开发了一种针对Des C及其类似物的有效的三步合成策略。针对一组人类癌细胞系评估了所有合成的化合物，并显示出ED 50值为1.1至25.1 µM。