N,N-dibenzyl-3-phenylindolizin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenylindolizin-1-amine
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: ADOSWNCIMVAZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylindolizin-1-amine 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚和亚硝基化合物在基质控制下发散的烯胺和吡咯合成

  摘要：

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900837
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙炔 、 二苄胺 在 CuNPs/C 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到N,N-dibenzyl-3-phenylindolizin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  负载型铜纳米粒子催化吲哚嗪和杂环查耳酮的合成

  摘要：

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204305

文献信息

• Some insights into the gold-catalysed A 3 -coupling reaction
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Simon Randall、Edward Lewis、Daniel M. Whittaker、Robin G. Pritchard、Chris A. Muryn、Kevin R. Flower、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.019

  日期：2017.10

  application to A3-coupling reactions is presented. Gold(III) complexes were found to be particularly effective catalysts for the coupling in a range of solvents, however no asymmetric induction was obtained when using chiral gold complexes and the rate of product formation was found to be similar even when using different ligand systems. In-situ NMR analysis of these reactions indicates that decomposition

  一系列环金属化和官能化的NHC金（I）和金（III）配合物，其中许多具有手性配体，及其在A 3中的应用-偶联反应被提出。发现金（III）配合物是在多种溶剂中偶联的特别有效的催化剂，但是当使用手性金配合物时没有获得不对称诱导，并且即使使用不同的配体体系也发现产物形成的速率相似。这些反应的原位NMR分析表明，催化剂的分解在反应过程中发生，而TEM研究表明，粗反应混合物中存在金纳米颗粒。这些数据加在一起表明，金纳米颗粒而不是完整的金络合物可能是催化活性物种，如果这样，这可能对其他金催化体系具有重要意义。
• Synthesis of Aminoindolizine and Quinoline Derivatives via Fe(acac)3/TBAOH-Catalyzed Sequential Cross-Coupling-Cycloisomerization Reactions
  作者：Vivek Bobade、Sachin Patil、Sachin Patil

  DOI：10.1055/s-0030-1260305

  日期：2011.10

  Fe(acac)3/TBAOH-catalyzed three-component coupling-cycloisomerization reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines provides a diverse range of heterocyclic compounds such as aminoindolizines and quinoline derivatives.

  Fe(acac)3/TBAOH催化的醛、末端炔和胺的三组分耦合-环异构化反应可提供多种多样的杂环化合物，例如氨基吲哚啉和喹啉衍生物。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Quick Access to Druglike Heterocycles: Facile Silver-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines
  作者：Yaguang Bai、Jing Zeng、Jimei Ma、Bala Kishan Gorityala、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/cc100086h

  日期：2010.9.13

  Desired products were obtained in moderate to excellent yields. Similar aminoindolizines products were afforded from trimethylsilyl protected alkyne substrates as well. This methodology provides a rapid access to construct a diversity-oriented library of indolizines.

  通过AgBF 4催化的杂芳基醛，仲胺和末端炔烃的三组分一锅法反应，开发了一种直接有效的1-氨基吲哚嗪方法。以中等至优异的产率获得了所需的产品。也从三甲基甲硅烷基保护的炔烃底物得到类似的氨基吲哚并酮产物。这种方法提供了快速构建吲哚嗪的面向多样性的库的途径。
• Synthesis of Aminoindolizidines through the Chemoselective and Diastereoselective Catalytic Hydrogenation of Indolizines
  作者：María José Albaladejo、María José González-Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01782

  日期：2016.10.21

  synthesis of indolizines followed by heterogeneous catalytic hydrogenation. The latter was found to be chemoselective using platinum(IV) oxide as the catalyst at 3.7 atm, providing the aminoindolizidines in modest-to-high yields (35–95%) and high diastereoselectivity (92:8 to >99:1). It has been experimentally demonstrated that the hydrogenation occurs through the intermediate 5,6,7,8-tetrahydroindolizine

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，