(R)-4-(4-chloro-phenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-chloro-phenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one；(4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: ADSVBZBUKVOROK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-(4-chloro-phenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-butan-2-one 、 (S)‐4‐(4‐chlorophenyl)‐4‐(1H‐indol‐3‐yl)‐4‐butan‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的有机催化对映选择性吲哚烷基化。

  摘要：

  研究了由天然辛可宁衍生的手性伯胺催化的具有非螯合的α，β-不饱和烷基酮的吲哚的C3-选择性对映选择性迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。在30mol％催化剂的存在下，反应在0至-20℃下顺利进行。已经实现了中等至良好的ee（47-89％）。

  DOI：

  10.1039/b616504d

文献信息

• Organocatalytic enantioselective indole alkylations of α,β-unsaturated ketones
  作者：Wei Chen、Wei Du、Lei Yue、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b616504d

  日期：——

  The C3-selective enantioselective Michael-type Friedel-Crafts alkylations of indoles with nonchelating alpha,beta-unsaturated alkyl ketones, catalysed by a chiral primary amine derived from natural cinchonine, were investigated. The reactions, in the presence of 30 mol% catalyst, were smoothly conducted at 0 to -20 degrees C. Moderate to good ee (47-89%) has been achieved.

  研究了由天然辛可宁衍生的手性伯胺催化的具有非螯合的α，β-不饱和烷基酮的吲哚的C3-选择性对映选择性迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。在30mol％催化剂的存在下，反应在0至-20℃下顺利进行。已经实现了中等至良好的ee（47-89％）。
• Organocatalytic Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Fabio Pesciaioli、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol070309o

  日期：2007.3.1

  text]. The first general and highly enantioselective organocatalytic Friedel-Crafts alkylation of indoles with simple alpha,beta-unsaturated ketones has been accomplished. Central to these studies has been the identification of a new catalyst amine salt, in which both the cation and the anion are chiral, that exhibits high reactivity and selectivity for iminium ion catalysis.

  [结构：见文字]。已经完成了具有简单的α，β-不饱和酮的吲哚的第一个一般的和高对映选择性的有机催化弗里德-克来福特烷基化反应。这些研究的中心是鉴定新的催化剂胺盐，其中阳离子和阴离子都是手性的，对亚胺离子催化具有很高的反应性和选择性。