3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroindole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ADSWALPULUELGK-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吲哚内酯的合成

  摘要：

  碱促进[2-（苄叉基氨基）苯基]乙酸叔丁基酯的环化（13a），然后用烯丙基溴进行C3-烷基化，得到3-烯丙基-2-苯基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-羧酸，叔丁酯（15b），以单一非对映异构体的形式高收率。该结果与先前的出版物相反，该出版物描述了在强碱性条件下类似乙酯（[2-（4-甲氧基亚苄基氨基）苯基]乙酸乙酯的环化失败）。N-酰化，烯烃二羟基化和叔丁酯裂解提供螺环内酯18作为一对非对映体。描述了各个非对映体18a和18b的分离和表征。

  DOI：

  10.1021/jo0499569
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吲哚内酯的合成

  摘要：

  碱促进[2-（苄叉基氨基）苯基]乙酸叔丁基酯的环化（13a），然后用烯丙基溴进行C3-烷基化，得到3-烯丙基-2-苯基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-羧酸，叔丁酯（15b），以单一非对映异构体的形式高收率。该结果与先前的出版物相反，该出版物描述了在强碱性条件下类似乙酯（[2-（4-甲氧基亚苄基氨基）苯基]乙酸乙酯的环化失败）。N-酰化，烯烃二羟基化和叔丁酯裂解提供螺环内酯18作为一对非对映体。描述了各个非对映体18a和18b的分离和表征。

  DOI：

  10.1021/jo0499569

文献信息

• Synthesis of a Spirocyclic Indoline Lactone
  作者：John C. Hodges、Wei Wang、Frank Riley

  DOI：10.1021/jo0499569

  日期：2004.4.1

  cyclization of an analogous ethyl ester (ethyl [2-(4-methoxybenzylideneamino)phenyl]acetate) under strongly basic conditions. N-Acylation, olefin dihydroxylation, and tert-butyl ester cleavage affords the spirocyclic lactone 18 as a pair of diastereomers. Isolation and characterization of individual diastereomers 18a and 18b are described.

  碱促进[2-（苄叉基氨基）苯基]乙酸叔丁基酯的环化（13a），然后用烯丙基溴进行C3-烷基化，得到3-烯丙基-2-苯基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-羧酸，叔丁酯（15b），以单一非对映异构体的形式高收率。该结果与先前的出版物相反，该出版物描述了在强碱性条件下类似乙酯（[2-（4-甲氧基亚苄基氨基）苯基]乙酸乙酯的环化失败）。N-酰化，烯烃二羟基化和叔丁酯裂解提供螺环内酯18作为一对非对映体。描述了各个非对映体18a和18b的分离和表征。