2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-Bromo-6-phenylpyrazine-2-carbonitrile；3-bromo-6-phenylpyrazine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃
• 分子量: 260.093
• InChiKey: ADTIPHLBXSAVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7-isocyano-3-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k

文献信息

• A Scaleable Synthesis of Fiduxosin
  作者：Anthony R. Haight、Anne E. Bailey、William S. Baker、Michael H. Cain、Richard R. Copp、John A. DeMattei、Kelley L. Ford、Rodger F. Henry、Margaret C. Hsu、Robert F. Keyes、Steven A. King、Maureen A. McLaughlin、Laura M. Melcher、William R. Nadler、Patricia A. Oliver、Shyamal I. Parekh、Hemant H. Patel、Louis S. Seif、Mike A. Staeger、Gregory S. Wayne、Steven J. Wittenberger、Weijiang Zhang

  DOI：10.1021/op049889k

  日期：2004.11.1

  Fiduxosin (1) has been under development at Abbott Laboratories for the treatment of benign prostatic hyperplasia. A convergent strategy required methodologies for preparation of an enantiomerically pure 3,4-cis-disubstituted pyrrolidine and a 2,3,5-trisubstituted thienopyrazine in a regiospecific manner. A [3+2] cycloaddition of an enantiopure azomethine ylide followed by a diastereoselective crystallization

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。