3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)prop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: ADTMAXUMXUHSAE-MPJHAHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)prop-1-ene 在 臭氧 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanal 、 (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备3-C-糖基化的d-和l-葡萄糖的方法

  摘要：

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.025
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 三乙基硅烷 、 四溴化碳 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hassan; El-Husseiny, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 6, p. 803 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of β-<i>C</i>-Glycosides Based on the Conformational Restriction Strategy:  Lewis Acid Promoted Silane Reduction of the Anomeric Position with Complete Stereoselectivity
  作者：Masaru Terauchi、Hiroshi Abe、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ol048525+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The reduction of glyconolactols having an anomeric carbon substituent by Et(3)SiH/TMSOTf proceeded with complete stereoselectivity to produce the corresponding beta-C-glycosides when the substrates were conformationally restricted in the (4)C(1)-chair form by a 3,4-O-cyclic diketal or a 4,6-O-benzylidene protecting group. Thus, the efficient construction of beta-C-glycosides was

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。
• Bismuth bromide as an efficient and versatile catalyst for the cyanation and allylation of carbonyl compounds and acetals with organosilicon reagents
  作者：Naoki Komatsu、Masato Uda、Hitomi Suzuki、Toshikazu Takahashi、Terutomo Domae、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01719-x

  日期：1997.10

  Bismuth bromide was found to work efficiently as a versatile catalyst for the cyanation and allylation of carbonyl compounds and acetals with organosilicon reagents, affording the corresponding alcohols and ethers in high yields.

  发现溴化铋可有效地用作通用催化剂，用于羰基化合物和乙缩醛与有机硅试剂的氰化和烯丙基化，从而以高收率提供相应的醇和醚。
• A Systematic Study of <i>C</i>-Glucoside Trisphosphates as <i>myo</i>-Inositol Trisphosphate Receptor Ligands. Synthesis of β-<i>C</i>-Glucoside Trisphosphates Based on the Conformational Restriction Strategy
  作者：Masaru Terauchi、Hiroshi Abe、Stephen C. Tovey、Skarlatos G. Dedos、Colin W. Taylor、Michael Paul、Melanie Trusselle、Barry V. L. Potter、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm051039n

  日期：2006.3.1

  Beta-C-glucoside trisphosphates having a C2 side chain (3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 1,5,6-trisphosphate, 11) and a C3 side chain (4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonanitol 1,6,7-trisphosphate, 12) were designed as structurally simplified analogues of a potent D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) receptor ligand, adenophostin A. Construction of the beta-C-glucosidic structure

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化
• US5783568A
  申请人：——

  公开号：US5783568A

  公开（公告）日：1998-07-21