三(对甲苯基)锑 | 5395-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(对甲苯基)锑
• 英文名称: tri(p-tolyl)antimony
• 英文别名: tris(4-methylphenyl)-stibine；tri-p-tolylstibane；tri‑p‑tolylantimony；p-Tol₃Sb
• CAS: 5395-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₁Sb
• 分子量: 395.148
• InChiKey: ABFAUGNOBBCFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5°C
• 密度：
  1.360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

锑在人体内广泛分布。头发和皮肤含有最高的锑水平。肾上腺、肺、大肠、气管、小脑和肾脏也含有相对较高的锑。血液是将吸收的锑运输到身体各个组织隔室的主要载体。锑是一种金属，因此不会发生分解代谢。锑可以与巯基和磷酸共价相互作用，以及与许多内源性配体（例如，蛋白质）进行可逆的绑定相互作用。目前尚不清楚这些相互作用在毒理学上是否具有重要意义。锑通过尿液和粪便排出。部分粪便中的锑可能代表未被吸收的锑，这些锑通过粘液纤毛活动从肺部清除到食管，再进入胃肠道。（L741）

Antimony is widely distributed throughout the body. The hair and skin contain the highest levels of antimony. The adrenal glands, lung, large intestine, trachea, cerebellum, and kidneys also contain relatively high levels of antimony. Blood is the main vehicle for the transport of absorbed antimony to various tissue compartments of the body. Antimony is a metal and, therefore, does not undergo catabolism. Antimony can covalently interact with sulfhydryl groups and phosphate, as well as numerous reversible binding interactions with endogenous ligands (e.g., proteins). It is not known if these interactions are toxicologically significant. Antimony is excreted via the urine and feces. Some of the fecal antimony may represent unabsorbed antimony that is cleared from the lung via mucociliary action into the esophagus to the gastrointestinal tract. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

吸入数据显示，心肌是锑中毒的目标。锑可能通过干扰糖原分解和糖异生途径的酶来影响循环葡萄糖。锑的作用机制尚不清楚。然而，一些研究表明，锑与巯基团结合，包括那些对组织呼吸至关重要的酶中的巯基团。BAL的解毒作用取决于其阻止或打断锑与关键酶结合的能力。此外，死亡原因被认为是与急性砷中毒基本相同。

The inhalation data suggests that the myocardium is a target of antimony toxicity. It is possible that antimony affects circulating glucose by interfering with enzymes of the glycogenolysis and gluconeogenesis pathways. The mechanism of action of antimony remains unclear. However, some studies suggest that antimony combines with sulfhydryl groups including those in several enzymes important for tissue respiration. The antidotal action of BAL depends on its ability to prevent or break the union between antimony and vital enzymes. Moreover, the The cause of death is believed to be essentially the same as that in acute arsenic poisoning. (T18, L741, A238)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

皮肤接触锑可以导致锑斑（围绕汗腺和皮脂腺的丘疹和脓疱）。锑中毒还可能导致肺尘埃沉着病。吸入锑可能导致肺部功能改变和其他影响，包括慢性支气管炎、慢性肺气肿、活动性肺结核、胸膜粘连和刺激。锑中毒还可能导致血压升高。心肌抑制、血管扩张和体液流失可能导致低血压、电解质紊乱和急性肾衰竭的休克。脑水肿、昏迷、抽搐和死亡也是可能的。（L741）

Dermal exposure to antimony can cause antimony spots (papules and pustules around sweat and sebaceous glands). Antimony poisoning can also lead to pneumoconiosis. Alterations in pulmonary function and other effects including chronic bronchitis, chronic emphysema, inactive tuberculosis, pleural adhesions, and irritation can result from inhalation of antimony. Increased blood pressure can also result from antimony poisoning. Myocardial depression, vasodilation and fluid loss may cause shock with hypotension, electrolyte disturbances and acute renal failure. Cerebral oedema, coma, convulsions, and death are possible. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L741）；口服（L741）；皮肤给药（L741）

Inhalation (L741) ; oral (L741) ; dermal (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

腹部疼痛、呕吐、腹泻可能是由吸入锑引起的。呼吸困难、头痛、呕吐、咳嗽、结膜炎和鼻出血脓性分泌物可能是由吸入暴露引起的。皮肤或眼睛接触可能会导致暴露表面疼痛和发红。（T64, L741）

Abdominal pain, vomiting, diarrhea can result from inhalation of antimony. Dyspnea, headache, vomiting,cough, conjunctivitis, and bloody purulent discharge from nose can result from inhalation exposure. Skin or eye contact can cause pain and redness of the exposed surface. (T64, L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(对甲苯基)锑 在 Br₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三(对甲基苯基)二溴化锑
  参考文献：
  名称：

  三芳基锑二卤化物的固态结构；Ph 3 SbI 2和[Ph 4 Sb] I 3的一些混合卤化物种类和晶体结构的分离

  摘要：

  合成了十五种化学计量为R 3 SbX 2的化合物（R = Ph或取代的芳基； X 2 = Br 2，I 2或IBr），并通过拉曼光谱法进行了研究。已经确定了Ph 3 SbI 2的晶体结构，表明它是扭曲的三角双锥体分子。可以通过朝向矩形金字塔的伪旋转过程来解释来自规则的三角双锥几何形状的变形。此外，在晶胞内有两个独立的分子，其扭曲的结构与已知的Ph 3 SbX 2直接相反。（X = Cl或Br）都采用规则的三角双锥几何形状。卤素间化合物R 3 SbIBr也具有三角-双锥体的几何形状。与在溶液中电离形成[Ph 3 EI] I的分子Ph 3 EI 2（E = P或As）形成鲜明对比的是，Ph 3 SbI 2在乙腈溶液中发生化学变化并形成离子型[Ph 4 Sb] I 3，没有[Ph 3 SbI] I的证据。还已经确定了[Ph 4 Sb] I 3的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/dt9940001759
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 乙醚 、 三氯化锑 作用下， 生成 三(对甲苯基)锑
  参考文献：
  名称：

  Talalaewa; Kotscheschkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 777,778

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 3-甲氧基苯甲酰胺 在 dicobalt octacarbonyl 、 氢气 、 三(对甲苯基)锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(4-tert-butylbenzyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot stibine modified Co2(CO)8 catalyzed reductive N-alkylation of primary amides with carbonyl compounds

  摘要：

  A one-pot stibine modified Co-2(CO)(8) homogeneous catalytic reductive N-alkylation of primary amides using aldehydes/ketones as alkylating agents, is reported. Good to excellent yields of a wide range of secondary amides are obtained (up to 97%) under relative mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.038

文献信息

• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• Tris(para-tolyl)- and tris(4-fluorophenyl)antimony diaroxides: syntheses and structures
  作者：V. V. Sharutin、O. K. Sharutina、A. N. Efremov

  DOI：10.1134/s1070328417090081

  日期：2017.9

  4,5,6-pentachlorophenoxy)tris(4-fluorophenyl)antimony (V) (CIF files CCDC 1470829 (I), 1474589 (II), 1062337 (III), 1470476 (IV), and 1472954 (V)) are synthesized in high yields by the reactions of tris(para-tolyl)- and tris(4-fluorophenyl)antimony with 4-bromo-, 4-nitro-, 2,3,4,5,6-pentafluoro-, and 2,3,4,5,6-pentachlorophenol, respectively, in diethyl ether in the presence of tert-butyl hydroperoxide

  双（4-溴苯氧基）三（对甲苯基）锑（I），双（4-硝基苯氧基）三（对甲苯基）锑（II），双（4-硝基苯氧基）三（4-氟苯基）锑（III） ，双（2,3,4,5,6-五氟苯氧基）三（4-氟苯基）锑（IV）和双（2,3,4,5,6-五氟苯氧基）三（4-氟苯基）锑（V）（CIF文件CCDC 1470829（I），1474589（II），1062337（III），1470476（IV）和1472954（V））是由三（对甲苯基）-和三（4-氟苯基）锑与4-溴-，4-硝基-，2,3,4,5,6-五氟-，在叔丁基氢过氧化物的存在下，分别在乙醚中加入2,3,4,5,6-五氯苯酚和2,3,4,5,6-五氯苯酚。化合物IV中的Sb原子在轴向位置（角OSbO 174.08（11）°–179.4（5）°）具有扭曲的三角双锥体配位与芳氧基。化合物I–V中的平均Sb–C键长相似且独立于芳基环中对位取代基的性质。Sb-
• Acyl derivatives of main group metals: preparation of benzoyl derivatives of some group V and VI metals and metalloids
  作者：Anju Asthana、Ramesh C. Srivastava

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87179-7

  日期：1989.5

  5-Dinitrobenzoyl chloride (1) adds oxidatively to triarylantimony to give the first benzoyl derivatives of antimony, Ar3Sb[COC6H3(NO2)2]Cl. Triphenyl-phosphine and -arsine, and also bis(p-methoxyphenyl)tellurium(II) react with 1 in the same way. Conductivity and molecular weight data show that the benzoyl derivatives exist in solution as monomeric species. The metal-acyl bond in the compounds is stable

  3,5-二硝基苯甲酰氯（1）氧化添加到三芳基锑中，得到锑的第一苯甲酰衍生物Ar 3 Sb [COC 6 H 3（NO 2）2 ] Cl。三苯基膦和-ar，以及双（对甲氧基苯基）碲（II）以相同的方式与1反应。电导率和分子量数据表明，苯甲酰基衍生物以单体形式存在于溶液中。化合物中的金属酰基键对MeOH，MeI和CdX 2稳定。
• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates
  作者：Dmitry V Moiseev、Aleksey V Gushchin、Andrey S Shavirin、Yury A Kursky、Viktor A Dodonov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02179-4

  日期：2003.2

  Triarylantimony(V) derivatives Ar3SbX2 (X=Hal or acyloxy) were prepared by reaction of Ar3Sb with equimolar amounts of a peroxide ROOH (R=t-Bu, H) in the presence of an acid or an anhydride in good to excellent yields. Ar3Sb(O2CR)2 are mild and efficient C-arylation reagents of unsaturated compounds (methyl acrylate, styrene, 2-phenylpropene and acrylonitrile) under palladium catalysis at 50 °C, with

  三芳基锑（V）衍生物Ar 3 SbX 2（X = Hal或酰氧基）是通过Ar 3 Sb与等摩尔量的过氧化物ROOH（R ​​= t- Bu，H）在酸或酸酐的存在下反应制得的。好到极好的产量。Ar 3 Sb（O 2 CR）2是钯在50°C的催化下，不饱和化合物（丙烯酸甲酯，苯乙烯，2-苯基丙烯和丙烯腈）的温和有效的C-芳基化试剂，PdCl 2是最有效的催化剂。Ar 3 SbHal 2在这些条件下不反应。