三(对茴香基)锑 | 21502-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三(对茴香基)锑
• 英文名称: tris(p-anisyl)antimony
• 英文别名: tris(4-methoxyphenyl)stibane；tris(4-methoxyphenyl)stilbane；anisylstibine；tris(4-methoxyphenyl)stibine；Tris-(4-methoxy-phenyl)-antimon；Tris-(4-methoxy-phenyl)-stibin
• CAS: 21502-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃Sb
• 分子量: 443.146
• InChiKey: MGASRAFMPYRZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(对茴香基)锑 在 CuCl₂ 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tris(4-methoxyphenyl)antimony dichloride
  参考文献：
  名称：

  Romm, I. P.; Syutkina, O. P.; Lodochnikova, V. I., Zhurnal Obshchei Khimii, 1977, vol. 47, p. 1191 - 1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 乙醚 、 三氯化锑 作用下， 生成 三(对茴香基)锑
  参考文献：
  名称：

  Talalaewa; Kotscheschkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 777,778

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 三(对茴香基)锑 、 水 作用下， 反应 0.17h， 以32%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的水中三芳基苯乙烯类化合物对α-溴酮的脱溴作用。

  摘要：

  在水中微波照射下，几种α-溴芳基酮与三芳基stibanes反应，得到相应的脱溴酮。在相似的反应条件下，在水中1,2-消除vic-二溴化物提供相应的E-烯烃。该反应是用于水中有机转化的有机锑化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00533

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates
  作者：Dmitry V Moiseev、Aleksey V Gushchin、Andrey S Shavirin、Yury A Kursky、Viktor A Dodonov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02179-4

  日期：2003.2

  Triarylantimony(V) derivatives Ar3SbX2 (X=Hal or acyloxy) were prepared by reaction of Ar3Sb with equimolar amounts of a peroxide ROOH (R=t-Bu, H) in the presence of an acid or an anhydride in good to excellent yields. Ar3Sb(O2CR)2 are mild and efficient C-arylation reagents of unsaturated compounds (methyl acrylate, styrene, 2-phenylpropene and acrylonitrile) under palladium catalysis at 50 °C, with

  三芳基锑（V）衍生物Ar 3 SbX 2（X = Hal或酰氧基）是通过Ar 3 Sb与等摩尔量的过氧化物ROOH（R ​​= t- Bu，H）在酸或酸酐的存在下反应制得的。好到极好的产量。Ar 3 Sb（O 2 CR）2是钯在50°C的催化下，不饱和化合物（丙烯酸甲酯，苯乙烯，2-苯基丙烯和丙烯腈）的温和有效的C-芳基化试剂，PdCl 2是最有效的催化剂。Ar 3 SbHal 2在这些条件下不反应。
• Palladium(II)-catalyzed hydroarylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with triarylstibines in the presence of silver acetate
  作者：Chan Sik Cho、Koichiro Tanabe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88042-5

  日期：1994.2

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in acetic acid at 25°C in the presence of silver acetate and a catalytic amount of palladium(II) acetate to afford the hydroarylation products by conjugate addition in good yields.

  在乙酸银和催化量的乙酸钯（II）的存在下，在乙酸中，三芳基sti啶与α，β-不饱和醛和酮在乙酸中于25℃反应，以高收率通过共轭物加成提供加氢芳基化产物。
• Oxidative Cross-Coupling of Boron and Antimony Nucleophiles via Palladium(I)
  作者：Quillon Simpson、Matthew J. G. Sinclair、David W. Lupton、Adrian B. Chaplin、Joel F. Hooper

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01989

  日期：2018.9.21

  The use of an isolatable, monomeric Pd(I) complex as a catalyst for the oxidative cross-coupling of aryl-antimony and aryl-boron nucleophiles is reported. This reaction tolerates a wide variety of substrates, with >20:1 selectivity for cross-coupled products. This strategy offers a new approach to achieving the selective cross-coupling of nucleophiles.

  据报道，可分离的单体Pd（I）配合物用作芳基-锑和芳基-硼亲核试剂的氧化交叉偶联的催化剂。该反应可耐受多种底物，对交叉偶联产物的选择性> 20：1。该策略提供了一种实现亲核试剂选择性交叉偶联的新方法。
• A Novel Transmetallation of Triarylstibanes into Arylboronate: Boro-induced Ipso-deantimonation and Its Theoretical Calculation
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Toshiyuki Kaji、Jyoji Kurita

  DOI：10.1246/cl.2006.1402

  日期：2006.12

  Treatment of triarylstibanes with boron trichloride followed by derivatization with methanol and 1,3-propanediol afforded arylboronates in good yield with all three aryl groups on the antimony being utilized. Theoretical calculation of the reaction pathway revealed that the transformation proceeds through boro-induced ipso-deantimonation and the reactivity of Ph3M (M = P, As, Sb, and Bi) should be governed by the stability of the corresponding cations Ar2M+.

  与三氯化硼反应后，对三芳基锑进行甲醇和1,3-丙二醇的衍生化，得到良产率的芳基硼酸酯，且锑上的三个芳基均被利用。理论计算反应途径揭示，该转化通过硼诱导的邻位去锑反应进行，而 Ph3M（M = P, As, Sb, Bi）的反应性应由相应阳离子 Ar2M+ 的稳定性主导。