(S)-(+)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-phenacylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: AEPWUKVDOQDGAY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯 、 苯乙酮 在 (R)-DTBM-segphos 、 ClO₄^(1-)*Cu^(1-)*4C₂H₃N 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-(+)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的酮对映选择性掺入环状半胺以合成多功能生物碱前体

  摘要：

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja308872z

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。