N-(4-trifluoromethylbenzoyl)leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzoyl)leucine
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: AEPWSYKCWIGFCA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylbenzoyl)leucine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-isobutyloxazolone
  参考文献：
  名称：

  带有非手性 4-氨基吡啶-3-基悬垂物的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）作为 Steglich 反应中的高度对映选择性、可重复使用的手性亲核有机催化剂

  摘要：

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12349
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-trifluoromethylbenzoyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  Dual space divergence in small molecule quasiracemates: benzoyl leucine and phenylalanine assemblies

  摘要：

  利用苯甲酰基亮氨酸和苯丙氨酸分子框架以及 CH3/Cl 或 H/CF3 下垂基团，制备出了具有两点结构差异的小分子类冰酸盐。

  DOI：

  10.1039/d3cc06212k

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzoyl-amino acid derivatives
  作者：Stefania Benvenuti、Fabio Severi、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00038-x

  日期：1998.6

  A series of N-(4-methoxy, 4-fluoro, 4-trifluoromethyl and 4-nitrobenzoyl)-L-amino acids was synthesized and their inhibitory activity towards bovine lens aldose reductase (ALR2) was tested.

  合成了一系列的N-（4-甲氧基，4-氟，4-三氟甲基和4-硝基苯甲酰基）-L-氨基酸，并测试了它们对牛晶状糖醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。
• Single-Handed Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing Achiral 4-Aminopyrid-3-yl Pendants as Highly Enantioselective, Reusable Chiral Nucleophilic Organocatalysts in the Steglich Reaction
  作者：Takeshi Yamamoto、Ryo Murakami、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/jacs.6b12349

  日期：2017.2.22

  Helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s bearing 4-aminopyrid-3-yl pendants were synthesized as new helical-polymer-based chiral nucleophilic organocatalysts. The obtained chiral nucleophilic polymer catalysts exhibited high catalytic activity, enantioselectivity, and reusability in asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonate to C-carboxyazlactone. The polyquinoxaline-based, helically

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。
• Dual space divergence in small molecule quasiracemates: benzoyl leucine and phenylalanine assemblies
  作者：Katelyn N. Koch、Aaron J. Teo、Kraig A. Wheeler

  DOI：10.1039/d3cc06212k

  日期：——

  Small molecule quasiracemates developed with two points of structural difference were prepared using benzoyl leucine and phenylalanine molecular frameworks and CH₃/Cl or H/CF₃ pendant groups.

  利用苯甲酰基亮氨酸和苯丙氨酸分子框架以及 CH3/Cl 或 H/CF3 下垂基团，制备出了具有两点结构差异的小分子类冰酸盐。