2,4,9,9a-tetrahydro-9a-ethoxycarbonylfuro<2,3-b><1,4>quinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,9,9a-tetrahydro-9a-ethoxycarbonylfuro<2,3-b><1,4>quinoxalin-2-one
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-4,9-dihydrofuro[2,3-b]quinoxaline-9a-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: AEVMBUQSZKSXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 diethyl 2-oxopent-3-ynedioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2,4,9,9a-tetrahydro-9a-ethoxycarbonylfuro<2,3-b><1,4>quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne

  摘要：

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3898

文献信息

• Diethyl 2-Oxopent-3-ynedioate: Synthesis and First Cyclizations of a Novel, Reactive Alkyne
  作者：Torsten Blitzke、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1055/s-1995-3898

  日期：1995.3

  Diethyl 2-oxopent-3-ynedioate (3), the carbonyl homologue of diethyl acetylenedicarboxylate, is prepared by thermolysis of bis(ethoxalyl)methylenetriphenylphosphorane (2) and is found to be a reactive building block. Diels-Alder reaction of its alkyne unit with 1,3-diphenylisobenzofuran affords the cycloadduct 4, whereas reaction with binucleophiles such as ortho-XH-anilines (X = O,NH,S) leads to the incorporation of the oxoalkyne C3-segment into the heterocycles 5-7.

  二乙基2-氧代戊-3-炔二酸酯（3），作为二乙基炔二羧酸酯的羰基类似物，是通过双(乙氧基草酰)亚甲基三苯基膦烷（2）的热解法制备的，并被发现是一种反应性构建单元。其炔单元与1,3-二苯基异苯并呋喃的Diels-Alder反应生成环加成物4，而与双亲核试剂如邻-XH-苯胺（X = O,NH,S）反应则导致氧代炔C3片段并入杂环5-7中。