(Z)-2-(iodo(phenyl)methylene)cycloheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(iodo(phenyl)methylene)cycloheptan-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-[iodo(phenyl)methylidene]cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅IO
• 分子量: 326.177
• InChiKey: AEVMZACQZNANER-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 (Z)-2-(iodo(phenyl)methylene)cycloheptan-1-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-(2-oxocycloheptylidene)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-迁移通过酮和ICl进行末端炔烃的环羰基化碘化

  摘要：

  从末端炔烃，酮和ICl开发了一种简单的三组分单锅室温环化碘化反应。该反应通过形成3°-炔丙醇和随后的1，2-转移进行，从而以良好的产率形成了β-碘-α，β-不饱和环状和无环酮。在环状酮的情况下，产物是通过扩环获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152374
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 在 poly[styrene(iodosodiacetate)] 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(iodo(phenyl)methylene)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚[苯乙烯(碘代二乙酸酯)]-促进1-炔基环烷醇的扩环反应：(Z)-2-(1-Iodo-1-organyl)亚甲基环烷酮的新合成

  摘要：

  1-炔基环烷醇与聚[苯乙烯(iodosodiacetate)]和碘的扩环反应以中等至良好的收率提供(Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831214

文献信息

• Cyclocarbonylation-Iodination of terminal alkynes with ketones and ICl via 1,2-migration
  作者：K. Mahesh Kumar、Tabassum Khan、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152374

  日期：2020.9

  A simple, three-component, one-pot, room-temperature reaction of cyclocarbonylation-iodination is developed from terminal alkynes, ketones, and ICl. The reaction proceeds through the formation of 3°-propargyl alcohols and a subsequent 1,2-shift lead to the formation of β-iodo-α,β-unsaturated cyclic and acyclic ketones in good yields. In the case of cyclic ketones, the products are obtained with ring

  从末端炔烃，酮和ICl开发了一种简单的三组分单锅室温环化碘化反应。该反应通过形成3°-炔丙醇和随后的1，2-转移进行，从而以良好的产率形成了β-碘-α，β-不饱和环状和无环酮。在环状酮的情况下，产物是通过扩环获得的。
• Poly[styrene(iodosodiacetate)]-Promoted Ring Expansion Reaction of 1-Alkynylcycloalkanols: A Novel Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(1-Iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones
  作者：Xian Huang、Jiang-Min Chen

  DOI：10.1055/s-2004-831214

  日期：——

  The ring expansion reaction of 1-alkynylcycloalkanols with poly[styrene(iodosodiacetate)] and iodine affords (Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones in moderate to good yields.

  1-炔基环烷醇与聚[苯乙烯(iodosodiacetate)]和碘的扩环反应以中等至良好的收率提供(Z)-2-(1-iodo-1-organyl)methylenecycloalkanones。