4-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy]benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(4-Ethylpiperazin-4-ium-1-yl)propoxy]benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: AEXQADZOEYTYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy]benzoic acid 、 3-甲基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到4-(3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy)-N-(m-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪类新型抗癌药的设计，合成及体外评价

  摘要：

  背景：新型4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）-N-苯基苯甲酰胺衍生物（C-1至C-10）和（4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）通过药效团法设计合成了）苯基）（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）乙酮衍生物（C-11至C-16）。 方法：评估所有化合物对三种癌细胞系（A-549人肺癌，HCT-116结肠癌和胰腺癌MIAPaCa-2）的体外细胞毒性。 结果：结果表明，在A-549人肺癌细胞系中，化合物C-4和C-5的IC50值分别为33.20µM和21.22µM，与标准品（吉非替尼，IC50值为16.56 µM）相当。 。这些化合物在HCT-116结肠癌中的IC50值为11.33µM和45.89µM，再次与吉非替尼的IC50值为10.51µM相当。另外，在MIAPaCa-2细胞系中，化合物C-14的IC50值小于1µM。为了提供机理基础，进行了计算机对接研究，结果显示了良好的计算机与体外相关性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171211161501
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-丙基)-4-乙基-哌嗪 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪类新型抗癌药的设计，合成及体外评价

  摘要：

  背景：新型4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）-N-苯基苯甲酰胺衍生物（C-1至C-10）和（4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）通过药效团法设计合成了）苯基）（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）乙酮衍生物（C-11至C-16）。 方法：评估所有化合物对三种癌细胞系（A-549人肺癌，HCT-116结肠癌和胰腺癌MIAPaCa-2）的体外细胞毒性。 结果：结果表明，在A-549人肺癌细胞系中，化合物C-4和C-5的IC50值分别为33.20µM和21.22µM，与标准品（吉非替尼，IC50值为16.56 µM）相当。 。这些化合物在HCT-116结肠癌中的IC50值为11.33µM和45.89µM，再次与吉非替尼的IC50值为10.51µM相当。另外，在MIAPaCa-2细胞系中，化合物C-14的IC50值小于1µM。为了提供机理基础，进行了计算机对接研究，结果显示了良好的计算机与体外相关性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171211161501

文献信息

• Design, Synthesis and In vitro Evaluation of Piperazine Incorporated Novel Anticancer Agents
  作者：Mahaveer Singh、Hemant R. Jadhav、Amit Kumar

  DOI：10.2174/1570180815666171211161501

  日期：2018.6.21

  amide derivatives (C-1 to C-10) and (4-(3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy)phenyl)(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1- yl)ethanone derivatives (C-11 to C-16) were designed and synthesized by pharmacophore approach. Methods: All compounds were evaluated for their in-vitro cytotoxicity against a panel of three cancer cell lines (A-549 human lung carcinoma, HCT-116 colon cancer and pancreatic cancer MIAPaCa-2)

  背景：新型4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）-N-苯基苯甲酰胺衍生物（C-1至C-10）和（4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）通过药效团法设计合成了）苯基）（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）乙酮衍生物（C-11至C-16）。 方法：评估所有化合物对三种癌细胞系（A-549人肺癌，HCT-116结肠癌和胰腺癌MIAPaCa-2）的体外细胞毒性。 结果：结果表明，在A-549人肺癌细胞系中，化合物C-4和C-5的IC50值分别为33.20µM和21.22µM，与标准品（吉非替尼，IC50值为16.56 µM）相当。 。这些化合物在HCT-116结肠癌中的IC50值为11.33µM和45.89µM，再次与吉非替尼的IC50值为10.51µM相当。另外，在MIAPaCa-2细胞系中，化合物C-14的IC50值小于1µM。为了提供机理基础，进行了计算机对接研究，结果显示了良好的计算机与体外相关性。