rac-4,6-Bis(Z-(L)-valine amidyl)nonan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-4,6-Bis(Z-(L)-valine amidyl)nonan-5-ol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[5-hydroxy-6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]nonan-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₅H₅₂N₄O₇
• 分子量: 640.82
• InChiKey: AEXVUHJWLMKXOC-REWWXPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 N-乙基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 rac-4,6-Bis(Z-(L)-valine amidyl)nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 HIV-1 蛋白酶抑制剂的简便合成

  摘要：

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281003

文献信息

• Facile Syntheses of C2-Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Stephan König、Ivar Ugi、Hans J. Schramm

  DOI：10.1002/ardp.19953281003

  日期：——

  With the goal of obtaining inexpensive yet potent anti‐AIDS drugs, simple inhibitors of HIV‐1 protease were synthesised. The C2‐symmetrical pseudopeptidic substrate analogues can be prepared as inhibitors for HIV‐1 protease starting from symmetrical ketones 3a–d by a facile four‐step synthesis. After bromination of 3a–d to α,α′‐dibromoketones 4a–d, we synthesised the diamino compounds 6a–c by Gabriel

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。