endo-4-(4-fluorophenyl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: endo-4-(4-fluorophenyl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: cis-4-(4-fluorophenyl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2c]quinoline；(3aR,4R,9bR)-4-(4-fluorophenyl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₂
• 分子量: 299.345
• InChiKey: AEYJBZVCFPQPKZ-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 对氟苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到endo-4-(4-fluorophenyl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的Aza-Diels-Alder反应：吡喃和呋喃喹啉的简便合成

  摘要：

  发现室温离子液体可在温和便捷的条件下有效催化醛，胺和环状烯醇醚（例如3,4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃）的三组分偶联反应，从而提供相应的吡喃基和呋喃基喹啉具有优异的收率和较高的内选择性。有趣的是，2，3-二氢呋喃在相似的反应条件下选择性地提供了内产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00027-9

文献信息

• Samarium Triflate as Mild and Efficient Catalyst for Aza-Diels–Alder Reaction: A Facile Synthesis of<i>cis</i>-Fused Pyrano- and Furanoquinolines
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. Ramesh Reddy、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910903161736

  日期：2010.5.19

  Three-component coupling reactions of aldehydes, amines, and cyclic enol ethers have been carried out in the presence of samarium triflate to afford the corresponding pyrano and furanoquinolines in excellent yields with high endo-selectivity. The reaction conditions are mild and amenable to scale-up.

  醛、胺和环烯醇醚的三组分偶联反应在三氟甲磺酸钐存在下进行，以优异的收率和高内向选择性提供相应的吡喃并呋喃喹啉。反应条件温和，易于放大。
• Phosphomolybdic acid-catalyzed efficient one-pot three-component aza-Diels–Alder reactions under solvent-free conditions: a facile synthesis of trans-fused pyrano- and furanotetrahydroquinolines
  作者：K. Nagaiah、D. Sreenu、R. Srinivasa Rao、G. Vashishta、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.085

  日期：2006.6

  furanotetrahydroquinoline derivatives have been synthesized via a one-pot three-component aza-Diels–Alder reaction of aryl imines formed in situ from aromatic amines and arylaldehydes with cyclic enol ethers,such as 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran,in the presence of 1 mol % of phosphomolybdic acid under solvent-free conditions at room temperature in good to excellent yields.

  通过一锅三组分aza-Diels-Alder反应合成了反式吡喃-呋喃和呋喃四氢喹啉衍生物，该反应由芳族胺和芳醛与环烯醇醚（如3,4-二氢-2）在原位形成，在室温下在无溶剂条件下，在1摩尔％的磷钼酸存在下，H-吡喃和2,3-二氢呋喃具有良好的收率。