6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 1314974-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 1314974-66-7
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• mdl: MFCD11043990
• 分子量: 154.559
• InChiKey: AEYXOXKPWJKVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 、 三丁基苯基锡 在 桉叶油醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯胂 作用下， 反应 30.0h， 以57%的产率得到6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  桉油醇作为Migita–Kosugi–Stille在O，S，N-杂环上的偶联反应的生物基溶剂

  摘要：

  我们在这里报告了对桉树油作为有机溶剂用于Migita-Kosugi-Stille钯催化的交叉偶联反应的有机转化新溶剂的研究。选择含有氧，硫和氮的杂环作为起始原料。事实证明，桉树油是该反应常用溶剂的可行可持续替代品。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2019.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-氯-2-亚肼基-1,2-二氢吡嗪 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以49%的产率得到6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  远期取代反应的合成一类有前景的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪类抗疟药。

  摘要：

  我们已经发现并研究了生物学上重要的杂环系统中的远程取代反应。确定了有利于远程取代途径的条件：亲核试剂的当量增加或碱的当量减少或亲电子试剂上使用更柔软的亲核试剂，极性较小的溶剂和较大的卤素。利用X射线晶体学和同位素标记实验的结果，提出了这种异常转变的机制。我们专注于这种三唑并吡嗪，因为它是开源疟疾协会系列4的体内活性抗疟原虫化合物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01045

文献信息

• Eucalyptol: a new solvent for the synthesis of heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen
  作者：Joana F. Campos、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c8gc04016h

  日期：——

  We report here the first investigation of the use of eucalyptol as a new solvent for organic transformations. Heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen were chosen as targets or as starting materials for widely used palladium-catalysed cross-coupling reactions, i.e. Suzuki–Miyaura and Sonogashira–Hagihara reactions. Eucalyptol turned out to be a viable sustainable alternative to common solvents

  我们在这里报告了对使用桉油精作为有机转化新溶剂的首次调查。含有氧，硫和氮的杂环被选为目标或作为起始用于广泛使用的钯催化的交叉偶联反应，材料即铃木-宫浦和的Sonogashira-萩原反应。桉树油被证明是普通溶剂的可行的可持续替代品。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK/CLK AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20200039989A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a 6,5-heterocyclic structure (e.g., compounds having a imidazopyridine, imidazopyrimidine, imidazopyrazine, imidazopyridazine, imidazotriazine, benzoimidazole, benzotriazole, benzoisoxazole, purine, indazole, triazolotriazine, triazolopyridazine, triazolopyrimidine, triazolopyrazine, triazolotetrazine, triazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolopyridazine, pyrazolotriazine, pyrazolopyridine, isoxazolopyrazine, isoxazolopyrimidine, isoxazolopyrdiazine, isoxazolotriazine, or isoxalopyridine structure) which function as inhibitors of DYRK1A, DYRK1B, and Clk-1, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, diabetes, glioblastoma, autoimmune diseases, cancer (e.g., glioblastoma, prostate cancer), inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，具有6,5-杂环结构（例如，具有咪唑吡啶、咪唑吡嘧啶、咪唑吡嗪、咪唑吡啶嗪、咪唑三嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异嗪、嘌呤、吲唑、三唑三嗪、三唑吡啶嗪、三唑吡嘧啶、三唑吡嗪、三唑四嗪、三唑吡啶、吡唑吡嗪、吡唑吡嘧啶、吡唑吡啶嗪、吡唑三嗪、吡唑吡啶、异嗪吡嗪、异嗪吡嘧啶、异嗪吡啶嗪、异嗪三嗪、或异嗪吡啶结构），其作为DYRK1A、DYRK1B和Clk-1的抑制剂，以及它们作为治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、糖尿病、胶质母细胞瘤、自身免疫疾病、癌症（例如，胶质母细胞瘤、前列腺癌）、炎症性疾病（例如，气道炎症）和其他疾病的治疗药物的用途。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK1/CLK AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of the University of Arizona

  公开号：EP3856186A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK1/CLK AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE DYRK1/CLK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020069418A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a 6,5-heterocyclic structure (e.g., compounds having a imidazopyridine, imidazopyrimidine, imidazopyrazine, imidazopyridazine, imidazotriazine, benzoimidazole, benzotriazole, benzoisoxazole, purine, indazole, triazolotriazine, triazolopyridazine, triazolopyrimidine, triazolopyrazine, triazolotetrazine, triazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolopyridazine, pyrazolotriazine, pyrazolopyridine, isoxazolopyrazine, isoxazolopyrimidine, isoxazolopyrdiazine, isoxazolotriazine, or isoxalopyridine structure) which function as inhibitors of DYRK1A, DYRK1B, and Clk-1, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, diabetes, glioblastoma, autoimmune diseases, cancer (e.g., glioblastoma, prostate cancer), inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.
• <i>tele</i>-Substitution Reactions in the Synthesis of a Promising Class of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrazine-Based Antimalarials
  作者：Marat Korsik、Edwin G. Tse、David G. Smith、William Lewis、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01045

  日期：2020.11.6

  We have discovered and studied a tele-substitution reaction in a biologically important heterocyclic ring system. Conditions that favor the tele-substitution pathway were identified: the use of increased equivalents of the nucleophile or decreased equivalents of base or the use of softer nucleophiles, less polar solvents, and larger halogens on the electrophile. Using results from X-ray crystallographic

  我们已经发现并研究了生物学上重要的杂环系统中的远程取代反应。确定了有利于远程取代途径的条件：亲核试剂的当量增加或碱的当量减少或亲电子试剂上使用更柔软的亲核试剂，极性较小的溶剂和较大的卤素。利用X射线晶体学和同位素标记实验的结果，提出了这种异常转变的机制。我们专注于这种三唑并吡嗪，因为它是开源疟疾协会系列4的体内活性抗疟原虫化合物的核心结构。