1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[(4-chlorobenzoyl)methyl]-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide；N-p-chlorophenacyl-4-dimethylaminopyridinium bromide；N-4-chlorophenacyl-4-dimethylaminopyridinium bromide；1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆ClN₂O
• 分子量: 355.662
• InChiKey: AFDHHGYEPPBFFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-(dimethylamino)pyridinium-1-(4-chlorophenacylide)
  参考文献：
  名称：

  一些新的吲哚嗪的合成

  摘要：

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420102
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新的吲哚嗪的合成

  摘要：

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420102

文献信息

• Molecular diversity of cycloaddition reactions of the functionalized pyridinium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.034

  日期：2013.7

  cycloaddition reactions of a series of functionalized pyridinium salts, which were generated from reaction of pyridine with active alkyl halides such as p-nitrobenzyl bromide, N,N-diethyl chloroacetamide and phenacyl bromides with 3-phenacylideneoxindoles in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversities. A series of the functionalized spiro[cyclopropane-1,3′-indolines], and 3-

  在三乙胺的存在下，吡啶与活性烷基卤化物（如对硝基苄基溴，N，N-二乙基氯乙酰胺和苯甲酰溴与3-苯乙叉基氧吲哚）反应生成的一系列官能化吡啶鎓盐的环加成反应显示出非常有趣的结果。分子多样性。根据吡啶鎓盐的结构和反应条件，成功制备了一系列官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和3-呋喃-3（2 H）-亚烷基）吲哚-2-酮。简要讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。
• Two-carbon ring expansion of isatin: a convenient construction of a dibenzo[b,d]azepinone scaffold
  作者：Rong-Guo Shi、Xiao-Hua Wang、Ruzhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6cc00525j

  日期：——

  A unique two-carbon ring expansion of isatin has been achieved to conveniently construct the functionalized dibenzo[b,d]azepin-6-one scaffold in moderate to high yields, and the two carbon sources are different: one carbon is from theN-substituent of pyridinium bromide and the other is from indene-1,3-dione.

  已成功实现了异喹啉的独特的两碳环扩展，以便方便地构建功能化的二苯并[b,d]吡嗪-6-酮骨架，产率为中到高，并且两个碳源不同：一个碳来自吡啶溴化物的N-取代基，另一个来自茚-1,3-二酮。
• Efficient synthesis of tetra- and penta-substituted benzenes <i>via</i> a domino annulation reaction of a pyridinium ylide and chalcone <i>o</i>-enolate
  作者：Feng-Shun Xu、Chen Yan、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj03772b

  日期：——

  simple and highly efficient protocol for synthesizing tetra- and penta-substituted benzene derivatives has been developed. This synthesis was achieved by carrying out a tetramethylguanidine (TMD)-promoted reaction of 4-(N,N-dimethylamino)-1-phenacyl-pyridinium bromide with chalcone o-enolates in DMF at 100 °C. The reaction mechanism was believed to involve a sequential annulation reaction of pyridinium

  已经开发了一种非常简单且高效的合成四和五取代苯衍生物的协议。该合成是通过在 DMF 中在 100°C下进行 4-( N , N-二甲氨基)-1-苯甲酰基-吡啶鎓与查尔酮邻烯醇盐的四甲基胍(TMD) 促进的反应来实现的。反应机理被认为涉及吡啶鎓叶立德的连续环化反应、最初形成的吡喃环的开环和芳构化过程。
• Synthesis of Dispirocyclopentyl-3,3′-bisoxindoles via Domino Cycloaddition Reactions of 4-Dimethylaminopyridinium Bromides with 3-Phenacylideneoxindoles
  作者：Lijuan Lu、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201500438

  日期：2015.10

  The base mediated cycloaddition reactions of 4‐dimethylamino‐1‐phenacylpyridinium bromides with two molecular 3‐phenacylideneoxindoles in methylene dichloride afforded functionalized dispirocyclopentyl‐3,3′‐bisoxindoles in good yields and with high diastereoselectivity. The similar cycloaddition reactions of 1‐(N,N‐dialkylcarbamoylmethyl) and 1‐cyanomethyl 4‐dimethylamino‐pyridinium bromide in refluxing

  在二氯甲烷中由碱介导的4-二甲氨基-1-苯并吡啶鎓溴化物与两个分子3-苯并亚苄基吲哚的环加成反应提供了高收率和高非对映选择性的功能化二螺环戊基-3,3'-双氧吲哚。在三乙胺存在下，在回流的乙醇中，1-（N，N-二烷基氨基甲酰基甲基）和1-氰基甲基4-二甲基氨基-吡啶溴的类似的环加成反应也导致具有高非对映选择性的二螺环戊基-3,3'-双氧吲哚。基于1 H NMR数据和单晶结构，阐明了双螺环戊基3,3'-双恶吲哚的立体化学。
• 1-[(4-Chlorobenzoyl)methyl]-4-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)pyridinium bromide sesquihydrate and 1-[(4-bromobenzoyl)methyl]-4-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)pyridinium bromide sesquihydrate
  作者：T. V. Sundar、V. Parthasarathi、K. Sarkunam、M. Nallu、B. Walfort、H. Lang

  DOI：10.1107/s0108270104010923

  日期：2004.7.15

  The title compounds, C15H16ClN2O+ . Br- . 1.5H(2)O and C15H16BrN2O+ . Br- .1.5H(2)O, are isomorphous. The benzene ring is oriented nearly normal to the pyridine ring in both compounds. The molecular packing is mainly influenced by intermolecular O - H ... O and O - H ... Br interactions, as well as weak intramolecular C - H ... O interactions. The H2OBr- units form an extended water-bromide chain, with a bridging water molecule on a twofold axis.