3-Amino-4-((E)-butenoyl)-3-cyclobutene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-4-((E)-butenoyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-amino-4-[(E)-but-2-enoyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: AFFMRKPQCPKYFW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 3-Amino-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 在 copper(l) iodide 、 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-Amino-4-((E)-butenoyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-acyl-3-cyclobutene-1,2-diones and some related monoacetals

  摘要：

  3-(Tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-diones and 4-methyl-3-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 2-ethylene acetal participate in palladium/copper-cocatalyzed cross-coupling with acyl halides and in palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling with aryl/heteroaryl iodides. The derived 3-acyl-3-cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals should extend the potential of cyclobutenedione-based synthetic organic methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00065a016

文献信息

• Preparation of 3-acyl-3-cyclobutene-1,2-diones and some related monoacetals
  作者：Lanny S. Liebeskind、Marvin S. Yu、Richard W. Fengl

  DOI：10.1021/jo00065a016

  日期：1993.6

  3-(Tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-diones and 4-methyl-3-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 2-ethylene acetal participate in palladium/copper-cocatalyzed cross-coupling with acyl halides and in palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling with aryl/heteroaryl iodides. The derived 3-acyl-3-cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals should extend the potential of cyclobutenedione-based synthetic organic methodology.