5,6,8,9-tetrahydro-14-(4-methoxyphenyl)-2,7,12-triphenyldibenzoacridinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8,9-tetrahydro-14-(4-methoxyphenyl)-2,7,12-triphenyldibenzoacridinium perchlorate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-6,13,20-triphenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,13,17(22),18,20-nonaene;perchlorate
• 化学式: C₄₆H₃₆NO*ClO₄
• 分子量: 718.249
• InChiKey: AFFWNPJPWLBBKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 高氯酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 18.67h， 生成 5,6,8,9-tetrahydro-14-(4-methoxyphenyl)-2,7,12-triphenyldibenzoacridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第13部分。五环和九环衍生物

  摘要：

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。

  DOI：

  10.1039/p29830001455

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 13. Penta- and nona-cyclic derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/p29830001455

  日期：——

  Steric acceleration by α,β-polycyclic fusion in pyridine leaving groups is quantitatively assessed. Constraining phenyl rings in pyridines to near planarity by ethano bridges in phenanthro[2,3-h]quinolinium (39) is less effective in terms of SN2 displacement reactions by a factor of ca. 20 than in the less sterically hindered benzoquinolinium (2b). However, the corresponding rate for diphenanthro[2

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。