(4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (4aSR,5RS,10bSR)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline；(4aR,5S,10bR)-5-cyclohexyl-9-(3-methylbutoxy)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂
• 分子量: 357.536
• InChiKey: AFFXEPVBJJJLQC-WTIAFYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 0.17h， 以15%的产率得到(4aSR*,5RS*,10bSR*)-5-cyclohexyl-9-(isopentyloxy)-6-methyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrano and furanoquinolines, their preparation and use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很高亲和力的新取代吡喃和呋喃喹啉，以及其制备方法、包含它们的组合物以及作为药物的用途。

  公开号：

  EP2620438A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对-氨基苯酚异-戊醚 、 环己烷基甲醛 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六氢2的新系列的合成和生物学评价ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉作为新的选择性σ 1个受体配体

  摘要：

  合成和一系列新的六氢-2-中的药理活性ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉衍生物作为有效的σ 1受体（σ 1个R）的配体的报道。这个家族，其不含有通常存在于其它σ高碱性氨基1 - [R配体，显示出高的选择性比σ 2受体（σ 2 R）。活性被证明存在于仅四个可能非对映体，其表现出完美的匹配与已知的σ的一个1 - [R药效。基于高通量筛选结果（8a）的命中率引导程序导致了化合物32c的鉴定，具有显着改善的活性和理化特性。化合物32C也显示了良好的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄，毒性）简档和被确定为σ 1在小鼠辣椒素其镇痛活性的基础R上拮抗剂和福尔马林的神经源性疼痛模型。

  DOI：

  10.1021/jm400181k

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRANO AND FURANOQUINOLINES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRANO ET FURANOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013110698A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to new substituted pyrano and furanoquinolines having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对σ受体（尤其是σ-1受体）具有很高亲和力的新取代吡喃喹啉和呋喃喹啉，以及其制备方法、包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。