2-benzyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,9bS)-2-benzyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]-quinoline-1,3(2H)-dione；(3aR,9bS)-2-benzyl-3a,4,5,9b-tetrahydropyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: AFGPFQDBNOBYNL-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 N-苯基甘氨酸 在 荧光素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic methyleneamino synthon through organic dye catalyzed-decarboxylative aminoalkylation

  摘要：

  揭示了一种利用由有机染料和可见光辐射生成的N-苯基甘氨酸的光诱导合成体。该中间体可以通过简单的操作与自由基或亲核试剂偶联，生成几种类似天然产物的化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41091a

文献信息

• Overcoming Back Electron Transfer in the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Visible Light-Driven Generation of α-Aminoalkyl Radicals from Secondary Anilines
  作者：August Runemark、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02448

  日期：2023.1.6

  An additive-free, visible light-driven annulation between N-aryl amino acids and maleimide to form tetrahydroquinolines (THQs) is disclosed. Photochemical activation of an electron donor–acceptor (EDA) complex between amino acids and maleimides drives the reaction, and aerobic oxygen acts as the terminal oxidant in the net oxidative process. A range of N-aryl amino acids and maleimides have been investigated

  公开了N -芳基氨基酸和马来酰亚胺之间形成四氢喹啉 (THQ)的无添加剂、可见光驱动环化。氨基酸和马来酰亚胺之间的电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学活化驱动反应，有氧氧气在净氧化过程中充当末端氧化剂。已经研究了一系列N-芳基氨基酸和马来酰亚胺作为底物，以良好到极好的收率提供目标 THQ。包括滴定和紫外-可见研究在内的机理研究证明了 EDA 复合物作为光活性物质的关键作用。