cis-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-methoxy-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-methoxy-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: CPC-1；3a-methoxy-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；(3aS,8bS)-8b-methoxy-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: AFLLJVZHYVUNNX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基氧化吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 红铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 cis-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-methoxy-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Route to 3-Hydroxy-3-alkyl Oxindoles: An Approach to Pyrrolidinoindoline Alkaloids

  摘要：

  A [3 + 2] cycloaddition approach to the 3-hydroxy-3-alkyl oxindole scaffold is described. Isoxazolines obtained by cycloaddition of nitrile oxide 3 with 3-methylene oxindoles were elaborated to 3-hydroxy-3-cyanomethyl oxindoles employing a one-pot protocol en route to the pyrrolidinoindoline moiety which is found in many natural products. The total syntheses of alkaloids (+/-)-alline and (+/-)-CPC-1 were achieved using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol200547m

文献信息

• Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine
  作者：Wen-Hua Chiou、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai、Yun-Man Chang

  DOI：10.1039/c3cc43257b

  日期：——

  A parallel, versatile and efficient route to synthesis of pyrrolidinoindoline and tetrahydrofuranoindoline alkaloids from cinnamyl derivatives has been developed, featuring a domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization sequence. This method can be applied to the syntheses of anti-Alzheimer drugs such as physostigmine and physovenine.

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。
• Organocatalytic asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins using l-proline derived bifunctional thiourea
  作者：V. Pratap Reddy Gajulapalli、Poopathy Vinayagam、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c4ob00271g

  日期：——

  First asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins is reported herewith using bifunctional thiourea derived from L-proline in good yields and enantioselectivities. This strategy enables the construction of various 3-cyanomethylene substituted 3-hydroxyoxindoles in enantioselective manner. Enantioselective synthesis of CPC-1 alkaloid has been accomplished in fewer steps.

  首次报道了使用源自L-脯氨酸的双功能硫脲进行不对称脱羧氰甲基化的结果，良好的产率和对映选择性。这一策略使得以对映选择性的方式构建多种3-氰甲基取代的3-羟基氧化吲哚成为可能。CPC-1生物碱的对映选择性合成已经在更少的步骤中完成。
• Assembly of C3a-Peroxylated Pyrroloindolines via Interrupted Witkop Oxidation
  作者：Xunbo Lu、Yulong Bai、Yan Li、Yufeng Shi、Longjie Li、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03509

  日期：2018.12.21

  The first synthetically useful interrupted Witkop oxidation has been disclosed through a radical triggered oxidative peroxycyclization of tryptamine derivatives, using a TBAI/TBHP catalytic system. This differs from known tryptophan oxidations, which typically cleave the 2,3-double bond. Upon one-pot reduction, this system renders an easy access to structurally distinct peroxypyrroloindoles, which

  通过使用TBAI / TBHP催化系统对色胺胺衍生物进行自由基触发的氧化过氧环化，已经公开了第一个可用于合成的中断的维特科普氧化反应。这不同于已知的色氨酸氧化，其通常裂解2，3-双键。一锅还原后，该系统可轻松获得结构上不同的过氧吡咯并吲哚，事实证明，过氧吡咯并吲哚在各种下游合成精细工艺中都是有用的前体。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative radical alkoxycyclization of tryptamines to access 3-alkoxypyrroloindolines
  作者：Wei Wang、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Ting Zhong、Qin Chi、Hai Ren、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1039/d1ra02679h

  日期：——

  An oxazoline/copper-catalyzed cascade carboamination alkoxylation of substituted tryptamine under mild eco-friendly O₂ oxidation conditions was reported.

  一篇关于噁唑啉/铜催化的串联碳氨化烷氧化反应的文章报道了在温和环保的O₂氧化条件下对取代色胺进行的反应。
• One-step assembly of alkoxypyrroloindolines <i>via</i> iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives
  作者：Yan Li、Juan Guo、Xunbo Lu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02287b

  日期：——

  Herein we report an iodine-catalyzed alkoxycyclization of tryptamine derivatives under mild reaction conditions.

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。