4-(1-(3-(cyclopentanecarbonyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-methylbutyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-(3-(cyclopentanecarbonyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-methylbutyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 4-[1-[3-(Cyclopentanecarbonyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-methylbutyl]-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione；4-[1-[3-(cyclopentanecarbonyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-methylbutyl]-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: AFTQNRZQIQUSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(3-(cyclopentanecarbonyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-methylbutyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(cyclopentanecarbonyl)-6,8-dihydroxy-9-isobutyl-2,2,4,4-tetramethyl-4,9-dihydro-1H-xanthene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  红桃醛酮 B 类似物针对 MRSA 菌株的结构优化和抗菌评价†

  摘要：

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8md00257f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(1-(3-(cyclopentanecarbonyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-methylbutyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系和无环酰基间苯三酚类似物作为新型抗菌剂的优化

  摘要：

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.054