O,O,O-三丁基硫代磷酸酯 | 78-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O,O-三丁基硫代磷酸酯
• 英文名称: O,O,O-tributyl phosphorothioate
• 英文别名: thiophosphoric acid O,O',O''-tributyl ester；Thiophosphorsaeure-O,O',O''-tributylester；O,O',O''-Tributyl-thiophosphat；phosphorothioic acid, O,O,O-tributyl ester；Thiophosphorsaeure-O,O,O-tributylester；O,O,O-Tributyl-thiophosphorsaeure；Tributylthiophosphate；tributoxy(sulfanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 78-47-7
• 化学式: C₁₂H₂₇O₃PS
• 分子量: 282.384
• InChiKey: PPEZWDDRWXDXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-159 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9871 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O-三丁基硫代磷酸酯 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到磷酸三丁酯
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Conversion of Thiophosphoryl and Selenophosphoryl Groups into Phosphoryl Groups by Ozone Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30407
• 作为产物：
  描述：

  三丁基,三丁酯 在 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O,O,O-三丁基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（氢化黄原氢化物）的膦和亚磷酸酯的硫化机理。

  摘要：

  与先前的报告相反，3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）对磷（III）衍生物的硫化不会产生作为额外反应产物的二硫化碳和氰胺。黄原酸氢化物与三苯基膦或亚磷酸三甲酯的反应分别产生三苯基膦硫化物或三甲基硫代磷酸酯，以及已被亲核试剂捕获的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯。该反应途径涉及磷在黄原氢化物的硫代羰基旁边的硫处最初的亲核进攻，然后分解形成产物的intermediate中间体。乙腈中取代的三苯膦和亚磷酸三苯酯硫化的哈米特rho值约为-1.0。活化的熵非常负（-114 +/- 15 J mol-1 K-1），对溶剂的依赖性很小，这与导致过渡态的双分子缔合步骤相一致。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态且几乎没有共价键形成的the离子中间体。亲核攻击的位点也已经通过计算得到证实。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态

  DOI：

  10.1039/b616298c

文献信息

• Reactions of Group V Metal Compounds with Sulfur Trioxide
  作者：Fumio Ando、Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.54.3495

  日期：1981.11

  Trialkylphosphines react with equimolar amounts of sulfur trioxide to form the 1:1 adducts R3P⊕–SO3\ominus. Trialkylarsines and -stibines undergo sulfur trioxide insertion reactions across the metal-carbon bond to give the trisulfonates of the metal M(OSO2R)3 (M=As, Sb). The reactions of trialkyl phosphites, with sulfur trioxide yield trialkyl phosphates, trialkyl thiophosphates, dialkyl alkylphosphonates

  三烷基膦与等摩尔量的三氧化硫反应形成 1:1 的加合物 R3P⊕–SO3\ominus。三烷基胂和-锑通过金属-碳键发生三氧化硫插入反应，得到金属M(OSO2R)3 (M=As, Sb) 的三磺酸盐。亚磷酸三烷基酯与三氧化硫反应生成磷酸三烷基酯、硫代磷酸三烷基酯、烷基膦酸二烷基酯、硫酸二烷基酯和含有磷原子的聚合物。三烷氧基胂和锑的反应导致三氧化硫插入金属-氧键形成烷氧基金属烷基硫酸盐 (RO)3−nM(OSO3R)n (M=As, Sb; n=1, 2, 3)取决于所用试剂的化学计量比。金属硫酸盐的热解得到二烷基硫酸盐和含有金属的不可蒸馏的残余物。
• Reaction of oxophosphoranesulphenyl chlorides with phosphorus trichloride
  作者：J. Omelańczuk、P. Kielbasiński、J. Michalski、J. Mikołajczak、M. Mikołajczyk、A. Skowrońska

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80295-x

  日期：1975.1

  phosphorus trichloride has been found to give thiophosphoryl chlorides, and phosphoryl oxychloride—the products of the exclusive deoxygenation of sulphenyl chloride. Optically active phosphonochloridothionates and phosphorochloridothionates in a high state of optical purity have been obtained with inversion of configuration from optically active sulphenyl chlorides and phosphorus trichloride. It has been

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。
• Lubricant composition containing an alkali-metal borate and a mixture of
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04431552A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Disclosed is an alkali-metal borate containing lubricant which also contains a phosphate, monothiophosphate and dithiophosphate in a critical ratio.

  本发明涉及一种含有磷酸盐、单硫代磷酸盐和双硫代磷酸盐的且具有临界比例的碱金属硼酸盐润滑剂。
• Refrigerating Machine Oil, and Working Fluid Composition for Refrigerating Machine Which is Produced Using Same
  申请人：KH NEOCHEM CO., LTD.

  公开号：US20160168500A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Provided is a refrigerating machine oil which comprises an ester between a polyol consisting of at least one of pentaerythritol and dipentaerythritol represented by formula (I) and 2-propylheptanoic acid, and is characterized in that the refrigerating machine oil can be used in combination with a refrigerant consisting of 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze). When the refrigerating machine oil is used in combination with a refrigerant consisting of HFO-1234ze, excellent miscibility with the refrigerant, lubricity, thermal and chemical stability and the like can be achieved.

  提供的是一种制冷机油，其包括一种酯，该酯由式（I）表示的至少含有一种戊四醇和重聚戊四醇的多元醇和2-丙基庚酸之间的酯化反应形成，其特征在于该制冷机油可以与由1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze）组成的制冷剂结合使用。当该制冷机油与由HFO-1234ze组成的制冷剂结合使用时，可以实现与制冷剂的良好相容性、润滑性、热和化学稳定性等。
• Catalyst and process for the polymerization of alpha-olefins and a process for preparing an alpha-olefin polymerization catalyst component
  申请人：Standard Oil Company

  公开号：EP0013744A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  High activity alpha-olefin polymerization catalysts comprising an organometallic promoter and a component prepared from at least one compound of a Group IVB, VB, or VIB metal, at least one support material which is a divalent metal salt of a phosphorus acid ester having at least one phosphorus acid ester group bonded to metal through oxygen or sulfur, and at least one alkylaluminium halide.

  高活性α-烯烃聚合催化剂，包括有机金属促进剂和由至少一种 IVB、VB 或 VIB 族金属化合物制备的组分，至少一种支撑材料，该支撑材料是磷酸酯的二价金属盐，其中至少有一个磷酸酯基团通过氧或硫与金属键合，以及至少一种烷基卤化铝。