1-(furan-2-yl)-2-morpholinobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-morpholinobutan-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-morpholin-4-ylbutan-1-one；1-(furan-2-yl)-2-morpholin-4-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: AGMCDIAXXQBRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-丁酰呋喃 在 sodium percarbonate 、 碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-morpholinobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基机理的酮的无过渡金属氧化性α-C-H胺化：α-氨基酮的轻度合成

  摘要：

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。

  DOI：

  10.1021/jo5015855

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。