3-(3-carboxy-propyl)-6-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-carboxy-propyl)-6-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: potassium;4-[2-ethoxycarbonyl-6-(sulfomethyl)-1H-indol-3-yl]butanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₇S*K
• 分子量: 407.486
• InChiKey: AGPSZIHVKVHUOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-carboxy-propyl)-6-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，5-和6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.038
• 作为产物：
  描述：

  (3-aminophenyl)methanesulfonic acid 在 盐酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-carboxy-propyl)-6-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-和6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过分别从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-或6-甲磺酸中消除SO 2来制备有价值的新型合成中间体4-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸，可通过费歇尔式的模糊化技术轻松访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00327-7

文献信息

• A facile synthesis of 4- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00327-7

  日期：2003.3

  Valuable new synthetic intermediates, 4- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4- or 6-methanesulfonic acids, respectively, which are easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过分别从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-或6-甲磺酸中消除SO 2来制备有价值的新型合成中间体4-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸，可通过费歇尔式的模糊化技术轻松访问。
• A facile synthesis of 4-, 5- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.038

  日期：2004.9

  Valuable new synthetic intermediates, 4-, 5- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the facile elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4-, 5- or 6-methanesulfonic acids, respectively, easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。