三丁基甲醇 | 597-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三丁基甲醇
• 英文名称: tri-n-butyl-carbinol
• 英文别名: 5-butylnonan-5-ol；tributylcarbinol
• CAS: 597-93-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: RWKMYNWNESNJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20°C
• 沸点：
  268.11°C (estimate)
• 密度：
  0.8408

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	dibutyl-1,3-pentanediol	1604828-88-7	C13H28O2	216.364

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基甲醇 在 lithium bromide monohydrate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到5-bromo-5-butylnonane
  参考文献：
  名称：

  缺电子活化烯烃的镍催化三组分还原烷基化

  摘要：

  在本文中，我们提出了缺电子活化烯烃与叔烷基溴化物和酸酐的镍催化三组分还原烷基酰化反应。该方法能够从简单的前体开始有效制备具有广泛底物范围和高功能耐受性的各种酮。在初步的机理研究的基础上，提出了涉及镍，锌和MgCl 2协同相互作用的催化循环作为主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03210
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-cyano-borate(1-); potassium salt 生成 三丁基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pelter,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 138 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-step synthesis of ketones from car☐ylic acids and grignard reagents in the presence of a nickel(II)-phosphine catalyst.
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88199-x

  日期：1983.1

  A one-step synthesis of diaryl and alkyl-aryl ketones by the reaction of car☐ylic acid with Grignard reagents in the presence of NiCl2(Ph2PCH2CH2PPh2) as catalyst is described. In the nickel-catalyzed Grignard reaction the formation of alcohols is nearly completely suppressed.

  描述了在NiCl 2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）作为催化剂存在下，通过羧酸与格氏试剂的反应，一步合成二芳基和烷基芳基酮的方法。在镍催化的格氏反应中，几乎完全抑制了醇的形成。
• Fast Addition of s‐Block Organometallic Reagents to CO ₂ ‐Derived Cyclic Carbonates at Room Temperature, Under Air, and in 2‐Methyltetrahydrofuran
  作者：David Elorriaga、Felipe Cruz‐Martínez、María Jesús Rodríguez‐Álvarez、Agustín Lara‐Sánchez、José Antonio Castro‐Osma、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202100262

  日期：2021.5.6

  straightforward synthesis of: highly substituted tertiary alcohols, β‐hydroxy esters, or symmetric ketones, working always under air and at room temperature. Finally, an unprecedented one‐pot/two‐step hybrid protocol is developed through combination of an Al‐catalyzed cycloaddition of CO2 and propylene oxide with the concomitant fast addition of RLi reagents to the in situ and transiently formed cyclic carbonate

  在2-甲基四氢呋喃中作为绿色反应介质或在没有外部挥发性有机溶剂的情况下，已在室温下研究了将高极性有机金属试剂（RMgX / RLi）快速添加到环状碳酸酯（衍生自CO 2作为可持续的C1合成子）中的情况。温度，以及空气/水分的存在。这些高反应性的主族有机金属化合物通常禁止这些反应条件。极性有机金属烷基化或芳基化试剂的正确化学计量和性质可直接合成：高取代度叔醇，β羟基酯或对称酮始终在空气和室温下工作。最后，通过将Al 2催化的CO 2和环氧丙烷的环加成反应以及随之而来的RLi试剂快速快速添加到原位和短暂形成的环状碳酸酯中，开发出了前所未有的单罐/两步混合方案。将CO 2转化为所需的高度取代的叔醇，而无需分离或纯化任何反应中间体。
• Aliphatic Radical Relay Heck Reaction at Unactivated C(sp ³ )−H Sites of Alcohols
  作者：Padon Chuentragool、Dongari Yadagiri、Taiki Morita、Sumon Sarkar、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201812398

  日期：2019.2.4

  aliphatic alcohols at unactivated β-, γ-, and δ-C(sp3 )-H sites. The use of an easily installed/removed Si-based auxiliary enables selective I-atom/radical translocation events at remote C-H sites followed by the Heck reaction. Notably, the reaction proceeds smoothly under mild visible-light-mediated conditions at room temperature, producing highly modifiable and valuable alkenol products from readily available

  Mizoroki-Heck反应是使芳基，乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质，该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是，在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此，期望允许Heck反应在特定的未官能化的C（sp3）-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应，该反应允许脂族醇在未活化的β-，γ-和δ-C（sp3）-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件，然后发生Heck反应。尤其，
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 12 . Three component reaction of mixed (n-alkyl)(diaryl)zincates, chloroformates and phosphines for the synthesis of esters
  作者：Duygu Özkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.012

  日期：2015.12

  The reaction of mixed n-butyldiphenylzincate, n-BuPh2ZnMgBr with ethyl chloroformate, ClCOOEt in the presence n-Bu3P in THF takes place with quantitative yield and phenyl group transfer to give PhCOOEt. Ethoxycarbonylation of n-BuPh2ZnMgBr is preferable to the reaction of PhMgBr forming ester and triphenylcarbinol and also to the reaction of triphenylzincate, Ph3ZnMgBr for atom economy. Group selectivity

  混合正butyldiphenylzincate，所述的反应Ñ -BuPh 2 ZnMgBr与氯甲酸乙酯在存在，ClCOOEt Ñ -Bu 3 p在THF发生以定量收率和苯基的基团转移给PhCOOEt。为了使原子经济，n- BuPh 2 ZnMgBr的乙氧基羰基化优选于PhMgBr形成酯与三苯基甲醇的反应，并且也优于三苯基锌酸酯Ph 3 ZnMgBr的反应。在膦基团选择性催化C-COOR的耦合Ñ -BuPh 2 ZnMgBr和Ñ -Bu 2 PhZnMgBr可以通过改变反应参数来控制。ñ-Bu 3 P催化的反应Ñ -BuPh 2 ZnMgBr与ClCOOEt发生与苯基选择性而反应Ñ -Bu 2与ClCOOPh结果PhZnMgBr在Ñ丁基传输。在两种锌酸盐的乙氧基羰基化反应中，Ph 3 P的催化作用均会增加正丁基：苯基的转移率。正丁基（芳基）2 ZnMgBr试剂与ClCOOEt在THF中的n-
• Process for Production of Alkyl Tin Alkoxide Compound, and Process for Production of Carbonic Acid Ester Using the Compound
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20100292496A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides a process for producing: a compound represented by XOR 2 ; a dialkyl tin dialkoxide compound having one tin atom, two Sn—R 1 bonds and two Sn—OR 2 bonds; and/or a tetraalkyl dialkoxy distannoxane compound having one Sn—O—Sn bond, in which each tin atom of the tetraalkyl dialkoxy distannoxane compound has two Sn—R 1 bonds and one Sn—OR 2 bond, the process comprising reacting in the absence of a catalyst at least one alkyl tin compound selected from the group consisting of i) and ii) below: i) a dialkyl tin compound having one tin atom, two Sn—R 1 (wherein R 1 represents an alkyl group) bonds, and two Sn—OX bonds (wherein OX is a group in which HOX that is a conjugate acid of OX is a Bronsted acid having a pKa of from 0 to 6.8); and ii) a tetraalkyl distannoxane compound having one Sn—O—Sn bond, in which each tin atom of the tetraalkyl distannoxane compound has two Sn—R 1 bonds and one Sn—OX bond (wherein OX is a group in which HOX that is a conjugate acid of OX is a Bronsted acid having a pKa of from 0 to 6.8); and a carbonic acid ester represented by R 2 OCOOR 2 (wherein R 2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, a hydrocarbon group having a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon substituent, or a Y—CH 2 — group (wherein Y represents an alkyl polyalkylene group, an aromatic group or a cyclic saturated or unsaturated alkylene ether group)), and/or an alcohol represented by R 2 OH (wherein R 2 is the same as defined above).

  本发明提供了一种生产过程：产生一个由XOR表示的化合物；具有一个锡原子、两个Sn—R1键和两个Sn—OR2键的二烷基锡二烷氧化合物；和/或具有一个Sn—O—Sn键的四烷基二烷氧基二锡烷氧化合物，其中四烷基二烷氧基二锡烷氧化合物的每个锡原子具有两个Sn—R1键和一个Sn—OR2键，所述过程包括在缺乏催化剂的情况下反应以下所述组中选择的至少一种烷基锡化合物： i) 具有一个锡原子、两个Sn—R1（其中R1代表烷基基团）键和两个Sn—OX键（其中OX是HOX的共轭酸，HOX是具有从0到6.8的pKa的Bronsted酸的群）的二烷基锡化合物；和 ii) 具有一个Sn—O—Sn键的四烷基二锡烷氧化合物，其中四烷基二锡烷氧化合物的每个锡原子具有两个Sn—R1键和一个Sn—OX键（其中OX是HOX的共轭酸，HOX是具有从0到6.8的pKa的Bronsted酸的群）；和 由R2OCOOR2（其中R2代表线性或支链、饱和或不饱和碳氢基团、具有饱和或不饱和环烃取代基的碳氢基团，或Y—CH2—基团（其中Y代表烷基多聚烯基基团、芳香基团或环状饱和或不饱和烷基醚基团））表示的碳酸酯；和/或 由R2OH（其中R2与上述定义相同）表示的醇。

表征谱图