ethyl 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: AGWMTMWPMLMEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 C₃₅H₅₂N₄O₄ 作用下， 以 甲醇 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-镍（II）中继催化不对称串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排

  摘要：

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201611214