5-(benzylamino-methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(benzylamino-methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(benzylamino)methyl]-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: AHCWXFDKHBGXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethoxymethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 amberlyst-15 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(benzylamino-methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS FOR THE NICOTINIC ACID RECEPTOR RUP25 FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES
  [FR] DERIVES D'ACIDE 2H-PYRAZOL-3- CARBOXYLIQUE SUBSTITUES EN 5 UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACIDE NICOTINIQUE RUP25 POUR LE TRAITEMENT DES DYSLIPIDEMIES ET DES PATHOLOGIES APPARENTEES

  摘要：

  本发明涉及某些吡唑羧酸和酯衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的药物组合物，并且提供了使用该发明化合物和组合物在预防或治疗代谢相关疾病，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等方面的方法。此外，本发明还提供了与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂等类别的）联合使用的本发明化合物的用途。取代基定义详见权利要求书第1项。

  公开号：

  WO2005011677A1

文献信息

• 5-Substituted 2h-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives as agonists for the acid receptor rup25 for the treatment of dyslipidemia and related diseases
  申请人：Semple Graeme

  公开号：US20070032537A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to certain pyrazole carboxylic acid and ester derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmaceutical properties, for example as agonists for the RUP25 receptor. (I) Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the prophylaxis or treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers and the like the substituents are defined in claim 1.

  本发明涉及某些吡唑羧酸和酯衍生物及其药学上可接受的盐，其表现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。此外，本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物和组合物在代谢相关疾病的预防或治疗中的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将本发明化合物与其他活性剂（如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类、LDL降解增强剂、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂等类别的）联合使用的方法。其中，取代基在权利要求1中定义。
• 5-SUBSTITUTED 2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS FOR THE NICOTINIC ACID RECEPTOR RUP25 FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1633351A1

  公开（公告）日：2006-03-15
• [EN] 5-SUBSTITUTED 2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS FOR THE NICOTINIC ACID RECEPTOR RUP25 FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2H-PYRAZOL-3- CARBOXYLIQUE SUBSTITUES EN 5 UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACIDE NICOTINIQUE RUP25 POUR LE TRAITEMENT DES DYSLIPIDEMIES ET DES PATHOLOGIES APPARENTEES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005011677A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole carboxylic acid and ester derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmaceutical properties, for example as agonists for the RUP25 receptor. (I) Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the prophylaxis or treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α -glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers and the like.the substituents are defined in claim 1.

  本发明涉及某些吡唑羧酸和酯衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的药物组合物，并且提供了使用该发明化合物和组合物在预防或治疗代谢相关疾病，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等方面的方法。此外，本发明还提供了与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂等类别的）联合使用的本发明化合物的用途。取代基定义详见权利要求书第1项。