4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-1-(4-bromo-2-formylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde；4-bromo-1-(4-bromo-2-formylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 468.144
• InChiKey: AHFFOJXBBMMXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2′-(4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene)-8,9-bis(4-methoxyphenyl)-4′,5-diphenyl-spiro[benzo[e]imidazo[2,1-a]isoindole-11,1′-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  联萘桥联咪唑二聚体的红光或近红外光操作负光致变色

  摘要：

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02455
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate) 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4′-dibromo-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  联萘桥联咪唑二聚体的红光或近红外光操作负光致变色

  摘要：

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02455

文献信息

• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Horino Takeru

  公开号：US20130102775A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is a photochromic material formed of a biimidazole compound represented by general formula (1-1): (where, R 4 and R 5 respectively and independently represent a halogen atom or alkyl group, R 1 to R 3 and R 6 to R 8 respectively and independently represent a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, fluoroalkyl group, hydroxyl group, alkoxyl group, amino group, alkylamino group, carbonyl group, alkylcarbonyl group, nitro group, cyano group or aryl group, Ar 1 to Ar 4 respectively and independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, R 4 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 3 , and R 5 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 6 ).

  本发明涉及一种由一般式（1-1）所表示的双咪唑化合物构成的光致变色材料：（其中，R4和R5分别且独立地代表卤素原子或烷基基团，R1至R3和R6至R8分别且独立地代表氢原子、卤素原子、烷基基团、氟烷基基团、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、羰基、烷基羰基、硝基、氰基或芳基，Ar1至Ar4分别且独立地代表取代或未取代的芳基，R4可能与R3形成含有取代或未取代芳环的缩合物，而R5可能与R6形成含有取代或未取代芳环的缩合物）。
• Synthesis and chiroptical properties of π‐conjugated polymer consisting of dihydropentahelicene units with axial chirality
  作者：Masahiro Abe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1002/pola.23944

  日期：2010.4.15

  Poly(dihydropentahelicene) or poly(1,1′‐naphthalene‐ 4,4′‐diyl) with axial chirality was prepared. The polymer showed a large circular dichroism of 1.8 degrees/μm in a cast film.

  制备了具有轴向手性的聚（二氢戊烯）或聚（1,1'-萘-4,4'-二基）。该聚合物在流延膜中显示出1.8度/μm的大圆形二向色性。
• US8748629B2
  申请人：——

  公开号：US8748629B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• Red or Near-Infrared Light Operating Negative Photochromism of a Binaphthyl-Bridged Imidazole Dimer
  作者：Aya Kometani、Yuki Inagaki、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.0c02455

  日期：2020.4.29

  development of red or near infrared light (NIR) switchable photochromic molecules is required for an efficient utilization of sunlight and regulation of biological activities. While the photosensitization of photochromic molecules to red or NIR light has been achieved by two-photon absorption process, the development of a molecule itself having sensitivity to red or NIR light has been now a challenging study

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色