6-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[4-(Dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: AHLZZBUSEQPUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 在 氯化亚砜 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[2-(diethylamino)ethyl]-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氮联芳环类化合物、制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及含氮联芳环类化合物、制备方法和应用，即以化合物为有效成分组成的药物组合物，制备方法，以及该类化合物在抗肝癌中的应用。本发明合成的一系列结构新颖的含氮联芳环类化合物，通过调节TRBP诱导miRNA的生成，并表现出良好的抗肝癌作用，该类小分子对肝癌细胞的增殖具有较强的抑制作用，个别化合物甚至比依诺沙星更具疗效，在此之前尚未有类似结构具有此作用，具有良好的开发前景。

  公开号：

  CN113087693B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 盐酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Containing Biphenyl Compounds, Pharmaceutical Compositions of Same, Preparation Methods and Anti-HIV-1 Uses Thereof

  摘要：

  含氮联苯化合物如式（I）所示，其药学上可接受的盐或衍生物，药物组合物以及其制备方法，以及该化合物的抗HIV-1用途。式（I）中的每个取代基团如描述中定义。

  公开号：

  US20130331390A1

文献信息

• Identification of a Novel TAR RNA-Binding Protein 2 Modulator with Potential Therapeutic Activity against Hepatocellular Carcinoma
  作者：Zongyuan Zhou、Yiming Li、Xiaofang Ma、Biyun Cao、Ting Peng、Yuwen Sheng、Huipan Peng、Runze Li、Yu Cao、Ruiying Xi、Fu Li、Mengru Wang、Handong Sun、Guolin Zhang、Hongbin Zhang、Kaifeng Hu、Weilie Xiao、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00018

  日期：2021.6.10

  oncotherapy. Here, (−)-Gomisin M1 (GM) was found to modulate miRNA biogenesis to inhibit the proliferation, migration, and invasion of hepatocellular carcinoma (HCC) cells. GM modulated expression profiles of miRNA and protein in HCC cells and suppressed tumor growth in a mouse model. Mechanistically, GM affected miRNA maturation by targeting TAR RNA-binding protein 2 (TRBP), with an efficacy higher

  不平衡的 miRNA 有助于肿瘤形成；因此，开发调节miRNA生物发生的小分子化合物是肿瘤治疗的重要策略。在这里，发现 (-)-Gomisin M1 (GM) 调节 miRNA 生物发生以抑制肝细胞癌 (HCC) 细胞的增殖、迁移和侵袭。GM 调节了 HCC 细胞中 miRNA 和蛋白质的表达谱，并抑制了小鼠模型中的肿瘤生长。从机制上讲，GM 通过靶向 TAR RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 影响 miRNA 成熟，其功效高于依诺沙星，并促进 TRBP 与 Dicer 的结合。通过合成 20 种转基因衍生物进行的结构简化和初步构效关系研究表明，化合物9与 GM 相比，在 HCC 细胞增殖和对 TRBP 的亲和力方面表现出更有效的抑制活性。这些结果表明，TRBP 可能是 HCC 中一个新的潜在治疗靶点，而化合物9可能是治疗 HCC 的潜在候选药物。
• US9328084B2
  申请人：——

  公开号：US9328084B2

  公开（公告）日：2016-05-03