1-[3-(4-benzooxazol-2-yl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-3-benzyl-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(4-benzooxazol-2-yl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-3-benzyl-urea
• 英文别名: 1-[3-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]phenyl]-3-benzylurea
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 409.447
• InChiKey: AHSFZWHGURYJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-(4-benzooxazol-2-yl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-3-benzyl-urea
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-苯并恶唑衍生物作为蛋白激酶抑制剂。组合库的设计和验证

  摘要：

  蛋白激酶的功能异常是许多疾病的标志，对于这些疾病，缺少令人满意的治疗方法。我们描述了基于新型的2-（3-苯基-1 H-吡唑-4-基）-1,3-苯并恶唑支架的激酶靶向库的设计和合成。将3-（3-硝基苯基）吡唑-4-羧酸乙酯及其4-硝基区域异构体与三苯甲基氯树脂结合，用NaOH的MeOH溶液皂化，并用两种邻氨基苯酚选择酰胺化。结果N-（2-羟苯基）酰胺通过Mitsunobu反应环化，形成吡唑基-苯并恶唑核心模板的四个变体。固相上硝基的氯化亚锡直接还原后，可通过酰化或磺酰化获得的氨基官能团进行随后的支架衍生化。用TFA切割产生最终化合物（36个实施例）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.070

文献信息

• OXAZOLYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1377589B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• Oxazolyl-pyrazole derivatives as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040180881A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds which are oxazolyl-pyrazole derivatives, as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.
• US7105535B2
  申请人：——

  公开号：US7105535B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• [EN] OXAZOLYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES OXAZOLYL-PYRAZOLE INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2002062804A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Compounds which are oxazolyl-pyrazole derivatives, as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.
• Pyrazolyl–benzoxazole derivatives as protein kinase inhibitors. Design and validation of a combinatorial library
  作者：Daniela Berta、Marzia Villa、Anna Vulpetti、Eduard R. Felder

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.070

  日期：2005.11

  describe the design and synthesis of a kinase targeted library based on a novel 2-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-benzoxazole scaffold. Ethyl 3-(3-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxylate and its 4-nitro regioisomer were bound to trityl chloride resin, saponified with NaOH in MeOH, and amidated with a choice of two o-aminophenols. The resulting N-(2-hydroxyphenyl)amides were cyclized by Mitsunobu reaction to form

  蛋白激酶的功能异常是许多疾病的标志，对于这些疾病，缺少令人满意的治疗方法。我们描述了基于新型的2-（3-苯基-1 H-吡唑-4-基）-1,3-苯并恶唑支架的激酶靶向库的设计和合成。将3-（3-硝基苯基）吡唑-4-羧酸乙酯及其4-硝基区域异构体与三苯甲基氯树脂结合，用NaOH的MeOH溶液皂化，并用两种邻氨基苯酚选择酰胺化。结果N-（2-羟苯基）酰胺通过Mitsunobu反应环化，形成吡唑基-苯并恶唑核心模板的四个变体。固相上硝基的氯化亚锡直接还原后，可通过酰化或磺酰化获得的氨基官能团进行随后的支架衍生化。用TFA切割产生最终化合物（36个实施例）。