4-(((R)-1-phenyl-2-propyl)amino)-1-(β-D-ribofuranosyl)-v-triazolo<4,5-d>pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(((R)-1-phenyl-2-propyl)amino)-1-(β-D-ribofuranosyl)-v-triazolo<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-[[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]amino]triazolo[4,5-d]pyridazin-1-yl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₄
• 分子量: 386.41
• InChiKey: AHVSXWQNAQHVNB-JCGNGPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)-v-triazolo<4,5-d>pyridazin-4-one 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(((R)-1-phenyl-2-propyl)amino)-1-(β-D-ribofuranosyl)-v-triazolo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  N4-取代的咪唑并和v-三唑并[4,5-d]哒嗪核苷的合成及生物评价。

  摘要：

  描述了某些N4-取代的咪唑并[4,5-d]哒嗪和v-三唑并[4,5-d]-哒嗪核苷的化学合成。在这两个系列中，4-氯类似物，即4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪（5a）和4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪（5b）被用作目标核苷的合成子。核苷5b对亲核置换的反应性远高于5a。尝试的5b脱保护总是伴随着4-氯取代基的置换，而5a可以方便地脱乙酰而不会失去氯基。标题核苷的生物学评估包括抗肿瘤研究和某些嘌呤代谢酶的底物/抑制研究。相应的腺苷类似物，即 2-aza-3-deazaadenosine（6a）和2,8-diaza-3-deazaadenosine（6b）是牛腺苷脱氨酶的反应底物和弱抑制剂，而肌苷类似物对人嘌呤核苷磷酸化酶具有高度抗性。4-苄基氨基衍生物是腺苷向人红细胞转运的弱

  DOI：

  10.1021/jm00077a017