[6a,10a]-trans-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a,11,12-octahydro-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [6a,10a]-trans-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a,11,12-octahydro-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-11-one
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10,10a,12-hexahydro-6aH-isochromeno[4,3-c]quinolin-11-one
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: AHXOFVIYRCJXEL-HIDCPEKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 香茅醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [6a,10a]-trans-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a,11,12-octahydro-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-11-one 、 4-Hydroxy-3-((1R,2R)-2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应之间的竞争：新颖的吡喃喹啉酮衍生物的新进入

  摘要：

  4-羟基-1，2-二氢-2-喹啉酮与邻-戊烯基化的芳族醛和脂族醛香茅醛容易发生分子内多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，得​​到新颖的吡喃喹啉酮衍生物。在微波辐射条件下已经实现了高度的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01149-3

文献信息

• Competition between two intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels–Alder reactions: a new entry into novel pyranoquinolinone derivatives
  作者：S Manikandan、M Shanmugasundaram、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01149-3

  日期：2002.10

  4-Hydroxy-1,2-dihydro-2-quinolinones undergo facile intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels–Alder reactions with o-prenylated aromatic aldehydes and the aliphatic aldehyde citronellal, to afford novel pyranoquinolinone derivatives. A high degree of chemoselectivity has been achieved under microwave irradiation condition.

  4-羟基-1，2-二氢-2-喹啉酮与邻-戊烯基化的芳族醛和脂族醛香茅醛容易发生分子内多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，得​​到新颖的吡喃喹啉酮衍生物。在微波辐射条件下已经实现了高度的化学选择性。