1-tert-butyl-2-phenylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-phenylindole
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-phenyl-1H-indole；1-Tert-butyl-2-phenylindole
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: AIESLZXLSGLNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-phenylindole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 激活和二氮杂环丙烷双胺化序列 Pd 催化的吲哚合成

  摘要：

  这项工作描述了一种有效的 Pd 催化吲哚合成。可以从容易获得的乙烯基溴以良好的收率获得多种吲哚。该反应可能通过连续的芳基 C-H 活化和所得的钯 (II) 环与二氮丙啶酮的双胺化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02757
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基乙酸钾 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 二苯基环己基膦 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 激活和二氮杂环丙烷双胺化序列 Pd 催化的吲哚合成

  摘要：

  这项工作描述了一种有效的 Pd 催化吲哚合成。可以从容易获得的乙烯基溴以良好的收率获得多种吲哚。该反应可能通过连续的芳基 C-H 活化和所得的钯 (II) 环与二氮丙啶酮的双胺化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02757

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• 一种N-叔丁基-2-苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113683551B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用。该制备方法包括，将(Z)‑1‑溴‑1‑苯基‑2‑苯乙烯类衍生物、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮、钯催化剂、单膦配体、碳氢活化剂、碱和第一溶剂混合，在惰性氛围下进行胺化反应，得到化合物Ⅰ。本发明提供的N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物的制备方法操作简单、副反应少、产率高，能够合成取代基类型多样性的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物，所制备的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物能够用于制备生物活性分子。#imgabs0#
• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• TUNGSTEN OXO ALKYLIDENE COMPLEXES FOR Z SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20130116434A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The current application describes tungsten oxo alkylidene complexes for olefin metathesis.

  当前的申请描述了用于烯烃开环反应的钨氧烷基亚烯基配合物。
• Palladium-catalyzed sequential indole synthesis using sterically hindered amines
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Marvin Schinkel、Mikhail V. Kondrashov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.073

  日期：2009.10

  A palladium catalyst derived from a bulky N-heterocyclic carbene ligand enabled a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-alkyl or N-aryl substituents through a reaction sequence comprising an intermolecular N-arylation and an intramolecular hydroamination.

  衍生自庞大的N-杂环卡宾配体的钯催化剂能够通过包含分子间N-芳基化和分子内加氢胺化的反应序列来模块化合成带有空间位阻N-烷基或N-芳基取代基的吲哚。