1-methyl-3-(2-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (E)-1-methyl-3-(2-methylbenzylidene)indolin-2-one；(3E)-1-methyl-3-[(2-methylphenyl)methylidene]indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AIFYRSCBVDPXFQ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-methyl-3-(2-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2,2-dibromo-1'-methyl-3-(o-tolyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  镁介导的溴仿与缺电子烯烃共轭加成中的底物定向选择性。

  摘要：

  已经研究了镁介导的溴仿与多种缺电子烯烃的共轭加成。在硝基二烯和二亚苄基丙酮的情况下，分离出三溴甲基化产物，而用环状二亚苄基酮和 3-烯烃羟吲哚得到螺环丙烷化产物。由环状二亚苄基酮衍生的螺环丙基酮通过Cloke-Wilson 重排成功地转化为稠合呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ob00599a
• 作为产物：
  描述：

  [(methyl-phenyl-carbamoyl)-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1-methyl-3-(2-methyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Homolytic Aromatic Substitutions/HWE Olefinations under Microwave Conditions for the Formation of a Small Oxindole Library

  摘要：

  An efficient one-pot sequence comprising a homolytic aromatic substitution followed by an ionic Horner-Wadsworth-Emmons olefination for the preparation of a small library of alpha,beta-unsaturated oxindoles is presented. Microwave-induced heating is used to conduct these reactions. The homolytic aromatic substitution is mediated by the persistent radical effect.

  DOI：

  10.1021/ol048759t

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• Stereochemical implications in the synthesis of 3,3′-spirocyclopropyl oxindoles from β-aryl/alkyl-substituted alkylidene oxindoles
  作者：Erin E. Wilson、Kevin X. Rodriguez、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.004

  日期：2015.9

  3,3'-Spirocyclopropane oxindoles were synthesized in good to excellent yield and diastereoselectivity employing a Kukhtin Ramirez reaction between readily accessible E-alkylidene oxindoles, commercially available P(NMe2)(3), and alpha-keto esters. The stereoselectivity in the cyclopropanation event can be traced to the starting alkylidene geometry and the propensity of the exocyclic alkene to undergo isomerization in the presence of an electron rich phosphine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.