endo-5-Acetyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynorborn-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-5-Acetyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynorborn-2-ene
• 英文别名: 1-[1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone；1-[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₄O₃
• 分子量: 334.026
• InChiKey: AIGYZGZAFVGECS-JMOVZRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-Acetyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynorborn-2-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3-dichloro-4,5-dimethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  四卤代7,7-二甲氧基双环[2.2.1]庚烯醇的多米诺反应导致茚满和茚三酮衍生物的从头合成†

  摘要：

  报道了有效的酸诱导的四卤代7，7-二甲氧基双环[2.2.1]庚烯基系统的重排导致取代的茚满。该多米诺反应涉及脱水，烯烃异构化，缩酮水解，[3,3]-σ重排和脱卤化氢。通过Ru（III）催化的氧化，将有效生成的茚满酮衍生物中的所得邻位二卤代烯烃部分用于转化为茚三酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01977f
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 丁烯酮 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.08h， 以69%的产率得到endo-5-Acetyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynorborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的无溶剂Diels-Alder反应-快速简便地制备各种5,6-取代的降冰片烯和多氯降冰片烯的方法

  摘要：

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289610

文献信息

• Highly stereoselective sodium borohydride promoted reduction ofendo-5-acetyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynorborn-2-ene
  作者：Simon G. Bott、Alan P. Marchand、Jennifer Bolin、Dongxia Xing、L. Kathleen Talafuse

  DOI：10.1007/bf01665972

  日期：1995.10

  Racemic endo-5-acetyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynorborn-2-ene was stereoselectively reduced by sodium borohydride to give only the S,S or R,R diastereomers. The crystal structure of the product displays no unusual features.
• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷
• A domino reaction of tetrahalo-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]heptenyl alcohols leading to indenones and a de novo synthesis of ninhydrin derivatives
  作者：Kaki Raveendra Babu、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1039/c4ob01977f

  日期：——

  isomerization, ketal hydrolysis, [3,3]-sigmatropic rearrangement and dehydrohalogenation. The resultant vicinal dihalo olefin moiety in the efficiently generated indenone derivatives was utilized to transform into ninhydrin derivatives by employing Ru(III)-catalyzed oxidation.

  报道了有效的酸诱导的四卤代7，7-二甲氧基双环[2.2.1]庚烯基系统的重排导致取代的茚满。该多米诺反应涉及脱水，烯烃异构化，缩酮水解，[3,3]-σ重排和脱卤化氢。通过Ru（III）催化的氧化，将有效生成的茚满酮衍生物中的所得邻位二卤代烯烃部分用于转化为茚三酮衍生物。