三乙基甲三羧酸钠衍生物 | 68922-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙基甲三羧酸钠衍生物
• 中文别名: 甲烷三羧酸三乙酯钠盐
• 英文名称: triethyl methanetricarboxylate
• 英文别名: triethyl sodiomethane-1,1,1-tricarboxylate；triethyl methanetricarboxylate sodium salt；sodium triethyl methanetricarboxylate；Tris(ethoxycarbonyl)methane sodium salt；sodium 1,3-diethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxopropan-2-ide；2-ethoxycarbonyl-malonic acid diethyl ester sodium salt；methanetricarboxylic acid triethyl ester; sodium-salt；Methantricarbonsaeure-triaethylester; Natrium-Salz；sodium triethyloxycarbonylmethane；Triethyl Sodium Methanetricarboxylate；sodium;triethyl methanetricarboxylate
• CAS: 68922-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₆*Na
• 分子量: 254.215
• InChiKey: UKWMITKBVUKHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基甲三羧酸钠衍生物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 α-cyanomethylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heckendorn, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 921 - 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到三乙基甲三羧酸钠衍生物
  参考文献：
  名称：

  铁催化、氢介导的 1,6-烯炔和二炔还原环化：双（亚氨基）吡啶配体参与的证据

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。

  DOI：

  10.1021/ja902478p

文献信息

• Silicon-Initiated Carbonylative Carbotricyclization and [2+2+2+1] Cycloaddition of Enediynes Catalyzed by Rhodium Complexes
  作者：Bibia Bennacer、Masaki Fujiwara、Seung-Yub Lee、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ja054221m

  日期：2005.12.1

  silicon-initiated cascade carbonylative carbotricyclization (CO-SiCaT) process. It has also been found that the 5-7-5 fused tricyclic products can be obtained from the same type of enediynes and CO through a novel intramolecular [2+2+2+1] cycloaddition process. The characteristics of these two tricyclization processes and the fundamental differences in their reaction mechanisms are discussed. This novel higher-order

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在
• Oxetane Derivatives and Their Polymers for Designing Functional Polymers Containing a Soft, Somewhat Polar Polyether Network as a Polymer Support
  作者：Masatoshi Motoi、Shinsuke Nagahara、Mitsuru Yokoyama、Eiichi Saito、Osamu Nishimura、Shigeyoshi Kanoh、Hiroshi Suda

  DOI：10.1246/bcsj.62.1572

  日期：1989.5

  Several oxetane derivatives having functional groups, such as ester, ketone, ether, acetal, and azo, at the end of 2-oxapolymethylene spacers which were linked to the C-3 carbon of an oxetane ring were readily prepared by a substitution reaction of the corresponding bromide of the oxetane. These oxetanes were polymerized by cationic ring-opening polymerization to give their polymers with molecular

  在与氧杂环丁烷环的 C-3 碳相连的 2-氧杂多亚甲基间隔基末端具有酯、酮、醚、乙缩醛和偶氮等官能团的几种氧杂环丁烷衍生物很容易通过以下取代反应制备：氧杂环丁烷的相应溴化物。这些氧杂环丁烷通过阳离子开环聚合反应得到分子量为 16000 至 1000 的聚合物，具体取决于所用单体的官能团结构。当在上述聚合中使用双氧杂环丁烷作为交联剂时，获得了含有柔软的、有些极性的聚醚网络作为聚合物载体的不溶性树脂。还研究了氧杂环丁烷衍生物及其聚合物的侧基官能团的一些化学反应。
• When cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction dares go astray: synthesis of unprecedented cobalt(<scp>iii</scp>)-complexes
  作者：Marion Delorme、Alexander Punter、Raquel Oliveira、Corinne Aubert、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c9dt03311d

  日期：——

  In sharp contrast with the standard [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diyne/ene, cobalt-mediated cycloadditions with γ-alkylidenebutenolide led to unprecedented cobalt(III) polycyclic complexes. A plausible mechanism supported by a computational study based on an unusual fragmentation of the butenolide moiety was postulated to account for this original reaction.

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。
• Ferrocenyl salts as synthons: new ferrocenyl-1,3-dikentones
  作者：Choudhury M. Zakaria、Colin A. Morrison、Douglas McAndrew、William Bell、Christopher Glidewell

  DOI：10.1016/0022-328x(94)24775-e

  日期：1995.1

  Reaction of (ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide with the mono-sodium salts of a range of acyclic 1,3-diketones leads smoothly to 2-(ferrocenylmethyl)-1,3-diketones [(C5H5)Fe(C5H4)CH2]CH(COR1)(COR2), but with the corresponding tetrabutylammonium salts deacylation occurs. With the sodium salt of cyclohexane-1,3-dione, disubstitution occurs to give (2,6-dioxocyclohexane-1,1-diyl)bismethyleneferrocene

  （二茂铁基甲基）三甲基碘化铵与一系列无环1,3-二酮的单钠盐反应可以平稳地生成2-（二茂铁基甲基）-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）CH 2 ] CH（COR 1）（COR 2），但与相应的四丁基铵盐发生脱酰作用。与环己烷-1,3-二酮的钠盐发生分解，得到（2,6-二氧代环己烷-1,1-二基）双亚甲基二茂铁，[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4 CH 2）] 2碳[（CO）2（CH 2）3]。乙酰基二茂铁的锂盐与一系列一元羧酸酯反应生成1-二茂铁基-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）] COCH 2 COR，但简单的二元羧酸酯也可以不反应，或仅进行单取代。
• Alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization: mechanistic insight and synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Wen-Hua Chiou、Yi-Huei Lin、Guei-Tang Chen、Yu-Kai Gao、Yu-Che Tseng、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai

  DOI：10.1039/c0cc05646d

  日期：——

  A novel domino reaction, alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization, has been developed for rapid preparation of indolizidine type alkaloids. DFT calculations were applied for rationales of reactivity and selectivity. A concise synthesis of tashiromine as the application of the methodology is also reported.

  一种新颖的多米诺反应——炔烃介导的羰基化/双环化反应已开发用于快速制备吲哚啉类生物碱。本文还应用密度泛函理论计算来解释反应性和选择性的原理。此外，此方法学应用于塔什基碱的简洁合成也一并报道。