N-{2-[6-bromo-9-(4-chlorobenzenesulfonyl)-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl]ethyl}-4-chlorobenzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[6-bromo-9-(4-chlorobenzenesulfonyl)-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl]ethyl}-4-chlorobenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(4aS,9aS)-6-bromo-9-(4-chlorophenyl)sulfonyl-4-methylidene-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazol-4a-yl]ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₇H₂₅BrCl₂N₂O₄S₂
• 分子量: 656.448
• InChiKey: AIILXRMARSQDKQ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 N-{2-[6-bromo-9-(4-chlorobenzenesulfonyl)-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl]ethyl}-4-chlorobenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINE ALKALOID COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INDOLINE ALCALOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014165548A3

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of the Tricyclic Indoline Resistance-Modifying Agent
  作者：Le Chang、Jessica D. Podoll、Wei Wang、Shane Walls、Courtney P. O’Rourke、Xiang Wang

  DOI：10.1021/jm500146g

  日期：2014.5.8

  Previously we discovered a tricyclic indoline, N-[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzene-1-sulfonamide (1, Of1), from bioinspired synthesis of a highly diverse polycyclic indoline alkaloid library, that selectively resensitizes methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains to β-lactam antibiotics. Herein, we report a thorough structure–activity

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。