O-benzyl-N-cyclobutylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-cyclobutylhydroxylamine
• 英文别名: N-phenylmethoxycyclobutanamine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: AIILMQVWBHDQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基异喹啉 、 O-benzyl-N-cyclobutylhydroxylamine 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到N-cyclobutylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600
• 作为产物：
  描述：

  cyclobutanone O-benzyl oxime 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-benzyl-N-cyclobutylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600

文献信息

• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。