4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxypropanoyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: AIQDCEWMPPBIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化三氟乙醛乙基半缩醛与芳香醛的高度化学选择性的分子间交叉环糊精缩合

  摘要：

  在使用N-杂环卡宾作为催化剂的温和反应条件下，已经开发出芳族醛与三氟乙醛乙基半缩醛之间的高度化学选择性的分子间交叉的酰基缩醛。各种带有吸电子和供电子取代基的芳族醛以中等到良好的收率平稳地转化为其相应的含三氟甲基的酰胆碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502581b

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Highly Chemoselective Intermolecular Crossed Acyloin Condensation of Aromatic Aldehydes with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Bandaru T. Ramanjaneyulu、Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/ol502581b

  日期：2015.1.2

  A highly chemoselective intermolecular crossed acyloin condensation between aromatic aldehydes and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal has been developed under mild reaction conditions using N-heterocyclic carbene as a catalyst. A wide range of aromatic aldehydes bearing electron-withdrawing and -donating substituents underwent a smooth transformation to their corresponding trifluoromethyl containing

  在使用N-杂环卡宾作为催化剂的温和反应条件下，已经开发出芳族醛与三氟乙醛乙基半缩醛之间的高度化学选择性的分子间交叉的酰基缩醛。各种带有吸电子和供电子取代基的芳族醛以中等到良好的收率平稳地转化为其相应的含三氟甲基的酰胆碱衍生物。